1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-1-醇 | 28897-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2,2,6-trimethylcyclohex-1-ene-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-1-ol；Β-cyclocitral；2,6,6-trimethyl-1-[1-hydroxy-3-butenyl]-1-cyclohexene；2,6,6-Trimethyl-1-<1-hydroxy-buten-(3)-yl>-cyclohexen-(1)；1-<2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl>-but-3-en-1-ol；4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-buten-4-ol；1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 28897-21-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: MFPWQOYFKZHQKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-1-醇 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到1,4,4,7a-tetramethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-indene
  参考文献：
  名称：

  Self-condensation of allylic alcohols mediated by TiCl4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99511-x
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  新規化合物、並びにその製造方法及び用途

  摘要：

  【问题】提供一种具有抑制胃癌细胞增殖和β-分泌酶抑制作用的新型β-达马斯酮衍生物。 【解决方案】使用β-达马斯酮的人类代谢产物10-羟基-β-达马斯酮，由此制成含有10-羟基-β-达马斯酮有效成分的β-分泌酶抑制剂，用于老年性痴呆症，特别是阿尔茨海默病的预防或治疗药物。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2019006728A

文献信息

• Alkenoyl-cyclohexadienes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931326A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环脂烯醛酮及其在香水和香气调节剂制造中的用途，以及在一般食品制备中作为调味和调味剂，以及用于食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿味香精的制备。所述环脂烯醛酮的制备方法。
• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。
• Organoboron compounds. Allylboration of carbonyl compounds with allyl(alkyl)boranes
  作者：B.M. Mikhailov、Yu.N. Bubnov、A.V. Tsyban'、M.Sh. Grigoryan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83434-8

  日期：1978.1

  convenient procedure for the synthesis of homoallylic alcohols from carbonyl compounds and allylboranes is described. Allyl-, 2-methylallyl-, crotyl- and 3,3-dimethylallyl(dialkyl)boranes, as well as diallyl(alkyl)boranes and derivatives of 3-allyl- and 3-metallyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene are effective reagents for allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids and others)

  描述了一种从羰基化合物和烯丙基硼烷合成均烯丙基醇的简便方法。烯丙基，2-甲基烯丙基，巴豆基和3,3-二甲基烯丙基（二烷基）硼烷，以及二烯丙基（烷基）硼烷和3-烯丙基和3-金属烯丙基-3-borabicyclo [3.3.1] non的衍生物-6-烯是用于羰基化合物（醛，酮，酯，羧酸等）的烯丙基化的有效试剂，在许多情况下，与使用相应的烯丙基卤化镁相比，具有相当大的优势。羰基化合物的烯丙基硼化与烯丙基重排有关。同时将巴豆基和3,3-二甲基-烯丙烯酮反应成具有末端双键的均烯丙基醇。
• Die farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von β-Damascol. Ein einfaches Verfahren zur Darstellung von β-Damascenon
  作者：K. H. Schulte-Elte、B. L. Müller、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540718

  日期：1971.11.1

  The oxirane derivative 2a of β-damascone which appears as the main product in the photo-oxygenation of β-damascol (1a), besides the α-hydroxy-hydroperoxides B and C, can easily be transformed into β-damascenone (8) [1] by a sequence of acid catalyzed reactions.

  在β-大马酚（1a）的光氧化中，作为主要产物的β-大马康酮的环氧乙烷衍生物2a，除了α-羟基氢过氧化物B和C外，还很容易转化为β-大马烯酮（8）[ 1]通过一系列的酸催化反应。
• Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor- and taste-modifying agents
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03975310A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odor-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavoring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环烷烃不饱和酮及其在制造香水和带香产品中作为调香和气味调节剂的用途，以及在一般食品制备中作为调味和口感调节剂的用途，包括食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿制香味。制备上述环烷烃不饱和酮的方法。