methyl (Z)-3-hydroxy-3-(p-tolyl)prop-2-enedithioate | 39580-22-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-hydroxy-3-(p-tolyl)prop-2-enedithioate
• 英文别名: methyl (Z)-3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-enedithioate
• CAS: 39580-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: VNMOFLGRAVMQKM-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-hydroxy-3-(p-tolyl)prop-2-enedithioate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,5-bis(methylthio)-2-(p-methylbenzoyl)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Apparao, Satyam; Bhattacharjee, Shakti S.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 641 - 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl (Z)-3-hydroxy-3-(p-tolyl)prop-2-enedithioate
  参考文献：
  名称：

  Nair; Samuel; Asokan, Synthesis, 2001, # 4, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and alkylation of substituted β-hydroxydithiocinnamic acids
  作者：F.C.V. Larsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93857-8

  日期：1972.1

  been prepared. By use of so-called ion-pair extraction technique a general method has been found for the preparation of β-hydroxydithiocinnamic esters in high yields. From these esters both symmetrical and unsymmetrical ketene mercaptals have been synthesized, and in some cases thio-Claisen rearrangement and subsequent ring-closure reactions have been observed.

  已经制备了许多取代的β-羟基二硫代肉桂酸。通过使用所谓的离子对提取技术，已经发现了以高收率制备β-羟基二硫代肉桂酸酯的通用方法。由这些酯合成了对称和不对称的烯酮硫醇，并且在某些情况下，已经观察到硫代-克莱森重排和随后的闭环反应。
• Synthesis and Characterization of Novel Dinuclear Copper(I) Complexes. Dimerization of [CuL(PPh₃)₂] (L = methyl 3-hydroxy-3-(<i>p</i>-R-phenyl)-2-propenedithioate)
  作者：Ivan García-Orozco、Ma. Carmen Ortega-Alfaro、José G. López-Cortés、Ruben Alfredo Toscano、Cecilio Alvarez-Toledano

  DOI：10.1021/ic0515958

  日期：2006.2.1

  copper(I) complexes 6a-e from methyl 3-hydroxy-3-(p-R-phenyl)-2-propenedithioate ligands. These complexes were characterized by IR and 1H, 13C, and 31P NMR spectroscopy. The expected O,S-coordination mode was confirmed by the X-ray diffraction studies of 6b and 6e. The unexpected dimerization of 6b-e leads to the formation of four novel dinuclear copper(I) compounds (7b-e). The dinuclear complex structure

  我们报告了从3-羟基-3-（pR-苯基）-2-丙二硫代甲基丙烯酸酯配体合成新的铜（I）配合物6a-e。这些配合物通过IR和1H，13C和31P NMR光谱进行表征。通过6b和6e的X射线衍射研究证实了预期的O，S配位模式。6b-e出乎意料的二聚化导致形成四种新型双核铜（I）化合物（7b-e）。通过7a的X射线衍射分析完全建立了双核复合物结构，其中观察到了Cu-Cu相互作用的存在。
• Synthesis of 4‐(Trifluoromethyl)‐2,3‐Dihydrothiazoles from α‐Enolic Dithioesters and Imidoyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Dezhi Yang、Yan Wang、Taimin Wang、Qian Dou、Kang Zhou、Hongbin Zhai、Bin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202201050

  日期：2023.1.10

  The synthesis of 4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiazoles from α-enolic dithioesters and imidoyl sulfoxonium ylides has been achieved under thermal conditions. This transformation is catalyst-free, additive-free, and operationally simple, and it proceeds via a formal insertion of alkenyl S−H generated in situ from dithioesters into ylides followed by an intramolecular annulation. This approach further

  4-(三氟甲基)-2,3-二氢噻唑从 α-烯醇二硫酯和亚氨基亚砜叶立德的合成已在热条件下实现。这种转化无需催化剂、无添加剂且操作简单，它通过将二硫酯原位生成的烯基 S−H 正式插入到叶立德中，然后进行分子内环化来进行。该方法进一步扩展了氟化亚胺酰亚砜叶立德和 α-烯醇二硫酯的两种多功能含硫结构单元的合成应用。
• SHIBUYA M.; KUBOTA S., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 10, 1315-1318
  作者：SHIBUYA M.、 KUBOTA S.

  DOI：——

  日期：——