[(2R)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl] trifluoromethanesulfonate | 1213263-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1213263-84-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₅S
• 分子量: 298.24
• InChiKey: HOFRUUGUTAMXPI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl] trifluoromethanesulfonate 、 C₁₇H₂₈O₂ 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 以83%的产率得到(3'S,4'S,4'aR,8'aR)-4'-[2-[(2R)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethyl]-3',4',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cacospongionolide B的全合成

  摘要：

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)17
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-(furan-3-yl)oxan-3-one 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到[(2R)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cacospongionolide B的全合成

  摘要：

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)17

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cacospongionolide B
  作者：Susumu Kobayashi、Motoko Oshida、Misaki Ono、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)17

  日期：——

  Total synthesis of (+)-cacospongionolide B was achieved. The synthesis involved highly stereoselective C-glycosidation of a glycal derived from D-arabinose with 3-furyl boronic acid in the presence of a palladium catalyst and B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling of in situ generated alkylborane prepared by the reaction of vinyl trans-decalin with alkenyl triflate.

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。