N,N'-bis(p-chlorobenzoyl)hydrazine | 895-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(p-chlorobenzoyl)hydrazine
• 英文别名: 4-chloro-N'-(4′-chlorobenzoyl)benzohydrazide；N,N'-bis-(4-chloro-benzoyl)-hydrazine；N,N'-Bis-(4-chlor-benzoyl)-hydrazin；4-chloro-N'-(4-chlorobenzoyl)benzohydrazide
• CAS: 895-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 309.152
• InChiKey: YBFRTDHRYMNDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C
• 沸点：
  560.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯苯甲酰肼	4-chlorobenzoic acid hydrazide	536-40-3	C7H7ClN2O	170.598
  ——	1,3-Bis[(4-chlorobenzoyl)amino]urea	202273-29-8	C15H12Cl2N4O3	367.191
  苯甲酰肼	benzoic acid hydrazide	613-94-5	C7H8N2O	136.153

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-chloro-benzoic acid-[N'-(4-chloro-benzyl)-hydrazide]	23337-90-8	C14H12Cl2N2O	295.168

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(p-chlorobenzoyl)hydrazine 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-di-(p-chlorobenzoyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应合成α-氨基羰基化合物

  摘要：

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.170970
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis(p-chlorobenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  探索附加 N,N'-双（4-取代苯甲酰基）肼的双核 Ru(II) 对伞花烃复合物的细胞毒性：深入了解细胞凋亡的机制

  摘要：

  癌症是一种危险的危及生命的疾病，人们不断尝试制造多核过渡金属配合物，这可能会导致潜在的抗癌药物和给药程序的开发。因此，本工作旨在设计、合成、表征和评估包含N , N '-双（4-取代苯甲酰基）肼配体的钌对伞花烃配合物的抗癌功效。新配合物（ Ru 2 H1–Ru 2 H3 ）的形成已通过元素分析、FT-IR、UV-vis、NMR 和 HR-MS 光谱技术得到彻底证实。使用 SC-XRD 研究确定了配合物Ru 2 H1和Ru 2 H3的固态分子结构，证实了每个钌 ( II ) 离子的 N、O 和 Cl 腿钢琴凳伪八面体几何形状。这些复合物在溶液状态下的稳定性及其亲脂性特征已经确定。此外，还测试了标题复合物对癌性 H460（肺癌细胞）、SkBr3（乳腺癌细胞）、HepG2（肝癌细胞）和 HeLa（宫颈癌细胞）以及非癌性细胞（HEK）的体外抗癌活性。 -293) 细胞。 IC 50结果表明，复合物Ru

  DOI：

  10.1039/d3dt04234k

文献信息

• One-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using Vilsmeier reagent as a versatile cyclodehydration agent
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.042

  日期：2017.4

  A simple and efficient synthetic method for the one-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles utilizing Vilsmeier reagent was developed. In this method carboxylic acids and hydrazine were converted to 1,3,4-thiadiazoles in the presence of Vilsmeier reagent and Lawesson's reagent. The influence of the thionation reagent, solvent, temperature and time, in this reaction was discussed. The developed methodology

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。
• In Situ Generated Cetyltrimethylammonium Bisulphate in Choline Chloride–Urea Deep Eutectic Solvent: A Novel Catalytic System for One Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole
  作者：Priyanka Anant More、Balu Laxman Gadilohar、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1007/s10562-014-1288-3

  日期：2014.8

  Cetyltrimethylammonium bisulphate ([CTA]HSO4) catalysed one pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acid and acid hydrazide in biodegradable deep eutectic solvent is investigated. [CTA]HSO4 is generated in situ from cetyltrimethylammonium peroxodisulphate. Cyclization of diacylhydrazide using [CTA]HSO4 gives best alternative to traditional dehydration agents. Its remarkable

  研究了十六烷基三甲基硫酸氢铵 ([CTA]HSO4) 在可生物降解的低共熔溶剂中催化由羧酸和酰肼一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。[CTA]HSO4 由十六烷基三甲基过二硫酸铵原位生成。使用 [CTA]HSO4 环化二酰肼是传统脱水剂的最佳替代品。其显着特点包括程序更温和、后处理和纯化简单、产品产率从高到高、使用廉价、可回收的试剂，以及避免使用有毒催化剂/试剂和溶剂的环保方面。图形摘要。
• An Efficient Oxidation of Acid Hydrazides to<i>N</i>,<i>N</i>′<i>-</i>Diacylhydrazines Using Copper(II) Acetate in Solvent-Free Conditions Under Microwave Irradiation
  作者：K. Mogilaiah、M. Prashanthi、G. Randheer Reddy

  DOI：10.1081/scc-120025183

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient method for solvent free “dry” state transformation of acid hydrazides 1 to corresponding N,N ′-diacylhydrazines 2 using copper(II) acetate under microwave irradiation has been described. The products are obtained in good yields and excellent purities.

  摘要 描述了在微波辐射下使用乙酸铜 (II) 将酸酰肼 1 的无溶剂“干”态转化为相应的 N,N '-二酰基肼 2 的一种简单有效的方法。以良好的收率和优良的纯度获得产品。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Acid Hydrazides: A New Synthesis of<i>N,N</i>′-Diacylhydrazines
  作者：Om Prakash、Vijay Sharma、Anil Sadana

  DOI：10.1080/00397919708005637

  日期：1997.10

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of p-substituted benzohydrazides (1a-h), phenylacetohydrazide (1i) and heterocyclic acid hydrazides (1j-I) using one equivalent of iodobenzene diacetate in dry dichloromethane or acetonitrile leads to dimerization thereby providing a new and facile method for the synthesis of N,N-diacylhydrazines 2.

  摘要 在干燥的二氯甲烷或乙腈中使用一当量的二乙酸碘苯对对取代苯甲酰肼 (1a-h)、苯乙酰肼 (1i) 和杂环酰肼 (1j-I) 进行高价碘氧化导致二聚化，从而提供了一种新的简便方法N,N-二酰基肼的合成 2.
• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of benzohydrazide derivatives, in silico and kinetic studies
  作者：Azhar Abbas、Basharat Ali、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal、Shafiq ur Rahman、Sumera Zaib、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.036

  日期：2019.2

  Benzohydrazide derivatives 1–43 were synthesized via “one-pot” reaction and structural characterization of these synthetic derivatives was carried out by different spectroscopic techniques such as 1H NMR and EI-MS. The synthetic molecules were evaluated for their in vitro urease inhibitory activity. All synthetic derivatives showed good inhibitory activities in the range of (IC50 = 0.87 ± 0.31–19.0 ± 0

  苯甲酰肼衍生物1 - 43合成通过“一锅”反应和这些合成衍生物的结构表征通过不同光谱技术如进行1 H NMR和EI-MS。评价合成分子的体外脲酶抑制活性。所有合成的衍生物表现出的范围内具有良好的抑制活性（IC 50  = 0.87±0.31-19.0±0.25μM）相比于标准的硫脲（IC 50  = 21.25±0.15μM），除了7和化合物17，18，23，24，29，30，以及发现41个处于非活动状态的。该系列中活性最高的化合物是化合物36（IC 50  = 0.87±0.31μM），在A环的间位有两个氯基，B环的对位有两个甲氧基。化合物是基于不同的取代基及其在分子中的位置建立的。活性化合物的动力学研究表明，化合物可以通过竞争和非竞争模式抑制酶。还进行了计算机分析，以了解分子（配体）与酶活性位点的结合相互作用。