1,2-di-(p-chlorobenzoyl)diazene | 10465-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-(p-chlorobenzoyl)diazene
• 英文别名: 4,4'-Dichlor-azodibenzoyl；bis-(4-chloro-benzoyl)-diazene；Bis-(4-chlor-benzoyl)-diazen；Bis-(4-chlor-benzoyl)-diimid；4-chloro-N-(4-chlorobenzoyl)iminobenzamide
• CAS: 10465-74-4
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 307.136
• InChiKey: YIWBFSLHGOXRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-(p-chlorobenzoyl)diazene 在 samarium diiodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-acetonyl-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应合成α-氨基羰基化合物

  摘要：

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.170970
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 碘 作用下， 生成 1,2-di-(p-chlorobenzoyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 289

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 3-苯基丙酸 在 1,2-di-(p-chlorobenzoyl)diazene 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到but-3-en-1-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines

  摘要：

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.

  DOI：

  10.1021/jo900012z

文献信息

• Horner; Naumann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 93,97
  作者：Horner、Naumann

  DOI：——

  日期：——
• Bock,H.; Kroner,J., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2039 - 2051
  作者：Bock,H.、Kroner,J.

  DOI：——

  日期：——
• Spiro-dihydrofuran-pyrazolidinones from tetraacetylethylene andazo-dicarbonyl compounds
  作者：A.M. Celli、D. Donati、M. Scotton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85804-x

  日期：——
• Stolle, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 289
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Aminocarbonyl Compounds via Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Masayoshi Sakurai、Nobuhiro Kihara、Nobuhiro Watanabe、Yoshihiro Ikari、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.170970

  日期：2018.2.5

  A synthetic route to α-aminoketone derivatives via a hetero Diels–Alder reaction is described. Diacylhydrazine was oxidized by tert-butyl hypochlorite in the presence of pyridine. After evaporation, the hetero Diels–Alder reaction with diene was carried out without isolation of the azodicarbonyl compound. Quantitative hetero Diels–Alder reaction was possible with 1 equivalent of diene when Hf(OTf)4

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。