2-(2-Oxo-tetrahydro-furan-3-ylsulfanyl)-nicotinic acid | 107191-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Oxo-tetrahydro-furan-3-ylsulfanyl)-nicotinic acid
• 英文别名: 2-(2-Oxooxolan-3-yl)sulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 107191-17-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: LENRZXUTZWKWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Oxo-tetrahydro-furan-3-ylsulfanyl)-nicotinic acid 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-Dihydro-furo[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 2-巯基烟酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-(2-Oxo-tetrahydro-furan-3-ylsulfanyl)-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939

文献信息

• KAWADA MITSURU; SUGIHARA HIROSADA; IMADA ISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1939-1945
  作者：KAWADA MITSURU、 SUGIHARA HIROSADA、 IMADA ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、HIROSADA SUHIHARA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.34.1939

  日期：——

  Spiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 1'-cyclopropan]-3-ones (IIIc-1-IIIc-11) and their aza analogs, such as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[3, 2-c]pyridin]-3'-one (IIIc-12) as well as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[2, 3-b]pyridin]-3'-one (IIIc-13), were synthesized from thiosalicylic acids and from 4- and 2-mercaptonicotinic acids, respectiely, in three steps. Decarboxylation of 4', 5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 3'(2'H)-furan]-2', 3-diones (IIc) gave 2, 3-dihydrobenzo[b]thieno[3, 2-b]furans (IVc) along with the desired spirocyclopropane compounds (IIIc).The ratios of IIIc to IVc were greatly influenced by the substituents on the benzene ring.

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。