2-(methoxymethoxy)-4-methoxybenzyl alcohol | 126809-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-4-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 4-methoxy-2-O-methoxymethylbenzyl alcohol；[4-Methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 126809-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XCNXIAAWIMGZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-4-methoxybenzyl alcohol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 4',7-dimethoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  The Direct Synthesis of Isoflavans via a-Alkylation of Phenylacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8149
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(methoxymethoxy)-4-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  13C NMR chemical shifts of the carbon atoms of the methoxymethyl group of di-ortho-substituted aromatic methoxymethyl ethers

  摘要：

  完成了28种具有不同取代基和取代模式的芳香甲氧甲基醚的完整13C谱归属。在间位、对位或单一邻位取代的情况下，甲氧甲基碳原子的13C共振并未显著受到影响，但邻位双取代导致了两个碳原子的去屏蔽效应，其中甲叉基碳原子上的这一效应更为明显。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260271213

文献信息

• Pt(IV)-catalyzed generation and [4+2]-cycloaddition reactions of o-quinone methides
  作者：Suttipol Radomkit、Pakornwit Sarnpitak、Jumreang Tummatorn、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Novel intermolecular and intramolecular generations of ortho-quinone methides and their formal [4+2]-cycloaddition reactions with olefins catalyzed by PtCl4 and AuCl3 under mild conditions have been developed. Good to excellent yields (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >99:1) of the chromans were obtained. PtCl4 was found to be effective and compatible with various functional groups present

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。
• [EN] BRIDGED AND FUSED ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES PONTÉS ET FUSIONNÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010085528A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  ABSTRACT This invention provides for certain bridged and fused compounds of the formula G-L-A I or a pharmaceutically acceptable salt, ester of solvate thereof wherein: A is: (I) and the other variables are defined herein; the inventive compounds are agonists of the G-protein coupled receptor 40 (GPR40, also known as free fatty acid receptor FFAR). This invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds to regulate insulin levels in a mammal. The compounds may be used, for example in the prevention and treatment of Type 2 diabetes mellitus and in the prevention and treatment of conditions related to Type 2 diabetes mellitus, such as insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  这项发明提供了一些具有以下结构的桥接和融合化合物 G-L-A I 或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化合物：其中：A 是：(I) 其他变量在此处定义；这些创新化合物是 G-蛋白偶联受体 40 (GPR40，也称为游离脂肪酸受体 FFAR) 的激动剂。这项发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节哺乳动物胰岛素水平的用途。这些化合物可以用于例如预防和治疗 2 型糖尿病，并且用于预防和治疗与 2 型糖尿病相关的病症，如胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱。
• Nicotinamide Derivatives as a New Class of Gastric H⁺/K⁺-ATPase Inhibitors. 1. Synthesis and Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-Substituted 2-(Benzhydryl- and benzylsulfinyl)nicotinamides
  作者：Hideo Terauchi、Akihiko Tanitame、Keiko Tada、Keiji Nakamura、Yasuhiro Seto、Yoshinori Nishikawa

  DOI：10.1021/jm9605593

  日期：1997.1.1

  compounds are converted into their active forms, 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridines 5, which inhibit gastric H+/K(+)-ATPase. Inhibitory activities against [14C]aminopyrine accumulation stimulated by dibutyryl cAMP in isolated rabbit parietal cells in vitro and histamine-induced gastric acid secretion in pylorus-ligated rats by intraduodenal administration in vivo were evaluated, and the structure-activity

  合成了一系列新的N-取代的2-（苯甲酰基-和苄基亚磺酰基）烟酰胺7和8。在顶细胞的酸性环境中进行酸活化后，这些化合物会转化为活性形式2,3,2-二氢-3-氧代异噻唑并[5,4-b]吡啶5，从而抑制胃H + / K（+）- ATP酶。评价了由丁二酰cAMP刺激的离体兔壁细胞在体外对[14C]氨基比林积累的抑制活性，以及​​体内十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠中组胺诱导的胃酸分泌的影响，并研究了其构效关系。在合成的化合物中，2-[（（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）烟酰胺（8b）在体内和体外表现出与奥美拉唑相同的有效抑制活性，而奥美拉唑是典型的H + / K（ +）-ATPase抑制剂。此外，8b在中性和弱酸性pH下比奥美拉唑，兰索拉唑和pan托拉唑更稳定。化合物8b被认为是治疗与酸有关的胃肠道疾病的有前途的药物。
• Total Synthesis of Unsymmetrical Benzils, Scandione and Calophione A
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sasiwadee Boonya-udtayan、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1002/ejoc.201301722

  日期：2014.4

  A convergent synthesis of the title benzils, which embody the 1,2‐diarylethane‐1,2‐dione system, is reported. Key steps involve intramolecular cyclization of the carbanion at the benzylic position of the arylbenzyl ether to the adjacent ester group followed by oxidation. The palladium(II)‐catalyzed oxidative cyclization was also studied to establish the benzofuran unit of calophione A.

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。
• Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methides by <i>p</i>-TsOH on Silica and Their Hetero-Diels−Alder Reactions with Styrenes
  作者：Paratchata Batsomboon、Wong Phakhodee、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo900504y

  日期：2009.5.15

  2-Arylchromans were readily prepared from the hetero-Diels−Alder reactions of styrenes with the ortho-quinone methides (o-QMs) which, in turn, were generated by treating the MOM-protected benzylacetate derivatives with p-TsOH immobilized on silica (PTS-Si) in toluene under mild conditions (0 °C to rt). The corresponding chromans were obtained in moderate to excellent yields (42−97%) and in moderate

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。