(3,4-dimethoxyphenyl)(furan-2-yl)methanol | 134733-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 134733-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• mdl: MFCD07775259
• 分子量: 234.252
• InChiKey: PEGLFVHYJCEVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)(furan-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 7.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 <6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325

文献信息

• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective aza-Piancatelli rearrangement/Diels–Alder cascade reaction
  作者：Bin Shen、Qianwen He、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc00542h

  日期：——

  A chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyzed highly diastereoselective and enantioselective tandem aza-Piancatelli rearrangement/intramolecular Diels–Alder reaction has been disclosed. Various valuable hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindoles bearing six contiguous stereocenters have been obtained in good yields with excellent diastereo- and enantio-selectivities from a wide range of both

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。
• Brønsted Acid Catalyzed Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Michael Reaction: Construction of 1,4-Benzodiazepin-5-ones in One Pot
  作者：Kiranmai Nayani、Radhika Cinsani、Anwar Hussaini SD、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201700957

  日期：2017.10.10

  A facile one-pot method has been developed for the construction of 1,4-benzodiazepin-5-ones through a Brønsted acid catalyzed domino aza-Piancatelli rearrangement/Michael reaction between furfuryl carbinols and o-aminobenzamides under mild conditions.

  已经开发了一种在温和条件下通过布朗斯台德酸催化的糠基甲醇和邻氨基苯甲酰胺之间的多米诺氮杂-Piancatelli重排/ Michael反应构建1,4-苯并二氮杂-5-酮的简便一锅法。
• Sequential aza-Piancatelli rearrangement/Friedel–Crafts alkylation for the synthesis of pyrrolo[1,2-d]benzodiazepine derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、Y. Vikram Reddy、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c5ob01616a

  日期：——

  2-Furylcarbinols undergo a smooth aza-Piancatelli rearrangement followed by Friedel–Crafts alkylation with (1H-pyrrol-1-yl)aniline, in the presence of In(OTf)₃ at room temperature to afford the corresponding hexahydrobenzo[b]cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-11(4aH)-one scaffolds.

  2-呋喃基甲醇经过平滑的氮杂皮安卡特利重排反应，随后在室温下与(1H-吡咯-1-基)苯胺在In(OTf)3存在下经过Friedel-Crafts烷基化反应，得到相应的六氢苯并[b]环戊[f]吡咯[1,2-d][1,4]二氮杂环十一(4aH)-酮骨架。
• Products from Furans.<b>XVI</b>. Novel synthetic routes to sympathomimetic amine analogues<i>via</i>6-hydroxy-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-ones
  作者：Minas P. Georgiadis、Serkos A. Haroutounian、Elias A. Couladouros、Costas D. Apostolopoulos、Kostas P. Chondros

  DOI：10.1002/jhet.5570280325

  日期：1991.4

  Novel heterocyclic analogues mimicking compounds with antipsychotic activity (sympathomimetic amines) were synthesized. These compounds contain the phenyl-substituted pyran ring system as a consequence of their common route of preparation. Furthermore an example of the synthetic route for preparing compounds having the features of both β-hydroxy-β-phenylethylamine and GABA is also presented.

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。
• Catalytic Enantioselective Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Huilin Li、Rongbiao Tong、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201607714

  日期：2016.11.21

  An efficient organocatalytic enantioselective aza‐Piancatelli rearrangement is disclosed. The powerful process provides rapid access to valuable chiral 4‐amino‐2‐cyclopentenone building blocks from readily available 2‐furfurylcarbinols with excellent chemo‐, enantio‐, and diastereoselectivities under mild reaction conditions.

  公开了一种有效的有机催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排。强大的过程可在温和的反应条件下，从易于获得的具有优异的化学，对映体和非对映选择性的2-糠基甲醇中快速获得有价值的手性4-氨基-2-环戊烯酮结构单元。