trifluoromethanesulfonic acid (2S,5S)-5,7-bis-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-methyl-1-methyleneheptyl ester | 617715-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid (2S,5S)-5,7-bis-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-methyl-1-methyleneheptyl ester
• CAS: 617715-08-9
• 化学式: C₂₂H₄₅F₃O₅SSi₂
• 分子量: 534.829
• InChiKey: BCYOQRWPSVFEIN-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid (2S,5S)-5,7-bis-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-methyl-1-methyleneheptyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,6S)-2-Bromomethyl-6,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇内酯A的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351817
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,7-dimethyloct-7-en-3-ol 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonic acid (2S,5S)-5,7-bis-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-methyl-1-methyleneheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇内酯A的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351817

文献信息

• Studies for the enantiocontrolled preparation of substituted tetrahydropyrans: applications for the synthesis of leucascandrolide A macrolactone
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.020

  日期：2011.7

  Strategies for the stereocontrolled preparations of 2,6-cis- and 2,6-trans-substituted tetrahydropyrans have been devised. These studies have explored methodology for asymmetric induction in S-E' reactions using chiral 1,3,2-diazaborolidine controllers. Reactions with aldehydes at -78 degrees C yield nonracemic 1,5-diols for chemoselective internal backside displacements. This concept is developed as a flexible and reliable strategy in studies toward leucascandrolide A macrolactone 2 via the sequential applications of S-E' reactions leading to the C-1-C-9 aldehyde 14, and the bis-tetrahydropyran 59, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.