2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanal | 1424343-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanal
• 英文别名: 2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanal；2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanal
• CAS: 1424343-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: ZACQLRYKLYTBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597

文献信息

• Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Wanchun Gong、Yun Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2012.1597

  日期：2012.12.5

  The PPh3/CBr4-catalyzed isomerization of 2-aromatic allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes or ketones has been achieved at room temperature in good to excellent yields under mild and metal-free conditions. This new methodology has been applied successfully to the synthesis of ibuprofen in four steps.

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。