2-(3-bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 149246-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• CAS: 149246-93-5
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O
• 分子量: 290.119
• InChiKey: CLGAFKMBNMXXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-(3-bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到2-(3-Bromophenyl)-4-ethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及其抗炎特性的研究

  摘要：

  合成了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮（1c-17c），以评估在4,7-二氢-4-乙基-的2位结构修饰引起的体内和体外效应。 2-苯基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-一（FPP028）。先前已研究过的该物质是前列腺素生物合成的弱抑制剂，并且是无溃疡的非酸性止痛和抗炎剂。为了更深入地了解这类化合物的作用机理，进行了一些体内试验，例如角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿和胸膜炎。体外测试包括对白细胞功能的一些研究，例如超氧化物的产生和髓过氧化物酶的释放。对花生四烯酸，5'-二磷酸腺苷，还研究了血小板活化因子诱导的血小板聚集。根据2位取代基的性质，观察到了不同的抗炎活性。这些差异可能与这些化合物以不同的选择性抑制白三烯和/或前列腺素生物合成的能力有关。4,7-二氢-4-乙基-2（2-噻吩基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-一（7c）被证明是该合成新化合物中最有趣的化合物，显示出强大的药理活性。体内和体外，

  DOI：

  10.1002/jps.2600820510
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-7-oxo-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(3-bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-α]嘧啶酮区域异构体的合成

  摘要：

  这项工作描述了制备吡唑并[1,5-α]嘧啶-7-ones的两种不同途径和两种制备吡唑并[1,5-α] pyrimidin-5-ones的途径。在制备嘧啶-5-酮区域异构体中使用1,3-二甲基尿嘧啶作为亲电子试剂代表了对先前报道结果的修正。另外，鉴定了制备该异构体的新反应并阐明了反应机理。这项工作为实验者提供了互补的合成途径，这些途径提供了嘧啶7-1或嘧啶5-5区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo062120g