(S)-3-(四氢吡喃-2'-氧基)-1-碘丁烷 | 77564-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (S)-3-(四氢吡喃-2'-氧基)-1-碘丁烷
• 英文名称: (S)-3-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-1-iodobutane
• 英文别名: (S)-1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butane；(3S)-3-(Tetrahydropyran-2'-yl)butyl iodide；(S)-1-iodo-3-(tetrahydropyranyloxy)butane；(S)-3-tetrahydropyranyloxybutyl iodide；(S)-1-iodo-3-butanol THP ether；2-[(2S)-4-iodobutan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 77564-46-6
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: VPLTVSSMWHTNGF-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(四氢吡喃-2'-氧基)-1-碘丁烷 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,10S)-2,10-dihydroxy-6-undecanone di-THP ether
  参考文献：
  名称：

  合成3,2,8-二甲基-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷的立体异构形式，Andrena wilkella头分泌的主要成分

  摘要：

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98857-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-3-(四氢吡喃-2'-氧基)-1-碘丁烷
  参考文献：
  名称：

  以微生物来源的手性化合物为原料合成西部玉米根虫的（2r，8r）-和（2s，8r）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91175-5

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Insect Derived Spiroacetals with Branched Carbon Skeletons
  作者：Yong Q. Tu、Achim Hübener、Hesheng Zhang、Christopher J. Moore、Mary T. Fletcher、Patricia Hayes、Konrad Dettner、Wittko Francke、Christopher S. P. McErlean、William Kitching

  DOI：10.1055/s-2000-8232

  日期：——

  7-dioxoaspiro[5.5]undecane system and are certain stereoisomers of the 2,4,8-trimethyl derivative, from the aposematic shield bug, Cantao parentum (White), and a 2,2,8-trimethyl derivative from the rove beetle, Ontholestes murinus (L.). The 1,6-dioxaspiro[4.5]decane system is represented by a stereoisomer of the 2,3,7-trimethyl derivative in the Cantao species. The elucidation of their structures and stereochemistry

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。
• Monooxygenase Stereoselectivity in the Biosynthesis of Stereoisomeric Spiroacetals in the Cucumber Fly, <i>Bactrocera </i><i>c</i><i>ucumis</i>
  作者：Christopher S. P. McErlean、Mary T. Fletcher、Barry J. Wood、James J. De Voss、William Kitching

  DOI：10.1021/ol0263090

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The stereoselectivity of hydroxylation of alkyltetrahydropyran-2-ols (or their biological equivalents) in the formation of stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes in male Bactrocera cucumis has been investigated. Racemic, (6R)-, and (6S)-6-methyl-2-[5-(2)H(1)]-n-pentyltetrahydropyran-2-ol was administered under an [(18)O(2)]-enriched atmosphere. The stereochemistry

  [反应：参见文本]研究了在黄瓜雄性小球藻中形成2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的立体异构体时烷基四氢吡喃-2-醇（或其生物等效物）羟基化的立体选择性。 。在[（18）O（2）]下施用外消旋，（6R）-和（6S）-6-甲基-2- [5-（2）H（1）]-正戊基四氢吡喃-2-醇气氛浓郁。通过组合的对映选择性GC-MS监测生成的螺缩醛的立体化学和同位素组成。单加氧酶强烈偏爱（6S）-底物，并主要提供（S）-醇，然后提供（2S，6R，8S）-2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。（2S，6S，8R）和（2R，6S，8S）（E，Z）异构体似乎主要来自（6S）-四氢吡喃酚的（R）-羟基化反应。
• Synthesis of the enantiomers of cis-2-methyl-5-hexanolide, the major component of the sex pheromone of the carpenter bee
  作者：Kenji Mori、Shuji Senda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96497-x

  日期：1985.1

  and the enantiomers of methyl β-hydroxyisobutyrate. The specific rotations of our samples were [α]D±91.0-93.5° (CHCl3), while the reported values of the samples prepared by resolution or asymmetric synthesis were ±64.5–65.6°.

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。
• Stereoselective Synthesis of Trans Isomers of a Volatile Compound Isolated from the Elm Bark Beetle “<i>Pteleobius vittatus</i>” via Stereospecific Cyclodehydration Route
  作者：Hidenori Chikashita、Kiyoharu Hirao、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.1738

  日期：1993.6

  The stereoselective asymmetric synthesis of two trans isomers of the title natural product, (3R,6R)- and (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol, was achieved by starting with easily obtainable ethyl (S)-3-hydroxybutanoate, via the stereospecific asymmetric construction of substituted tetrahydropyran skeletons by the one-step cyclodehydration process of dithioacetal-functionalized chiral 1

  标题天然产物 (3R,6R)- 和 (3S,6S)-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3-醇的两种反式异构体的立体选择性不对称合成是通过以下方式实现的在室温下，通过二硫缩醛官能化的手性 1,5-二醇与 PPh3 和偶氮二甲酸二乙酯在 THF 中的一步环脱水过程，通过取代四氢吡喃骨架的立体定向不对称构建，可轻松获得 (S)-3-羟基丁酸乙酯。
• From (R)-(+)-pulegone to (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane - A unique spiroacetal from the insect Kingdom
  作者：Yong Q Tu、Christopher J Moore、William Kitching

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00023-i

  日期：1995.2

  Enantioselective syntheses of the unique, insect-derived spiroacetal, (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and some diastereomers, utilising (R)-(+)-pulegone as chiral source-material, and asymmetric dihydroxylation as a key step, are described.

  利用（R）-（+），由昆虫衍生的独特螺缩醛（2S，4R，6R，8S）-2,4,8-三甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和一些非对映异构体的对映选择性合成描述了以手性原料为原料的-pulegone，以关键步骤为不对称二羟基化反应。