(3R,4R)-3,4-二羟基-D-脯氨酸 | 302593-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R,4R)-3,4-二羟基-D-脯氨酸
• 中文别名: 5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪,6-(2-甲基苯基)-
• 英文名称: 2R,3R,4R-3,4-Dihydroxyproline
• 英文别名: 2R,3R,4R-dihydroxyproline；(2R,3R,4R)-3,4-Dihydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 302593-22-2
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HWNGLKPRXKKTPK-JJYYJPOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 钯 sodium periodate 、 sodium azide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.92h， 生成 (3R,4R)-3,4-二羟基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯合成多羟基化氨基酸：2s，3r，4r，5s-三羟基哌酸，2r，3r，4r，5s-三羟基哌酸和2r，3r，4r-二羟基脯氨酸的对映体合成

  摘要：

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89972-5

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of 2R,3R,4R-3,4-Dihydroxyproline, 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, 2R,3R,4R,5S-3,4,5-Trihydroxypipecolic Acid, and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-iditol
  作者：Byong Won Lee、Ill-Yun Jeong、Min Suk Yang、Sang Uk Choi、Ki Hun Park

  DOI：10.1055/s-2000-6408

  日期：——

  The syntheses of pyrrolidine alkaloids (-)-1 and (+)-3 were accomplished in 47% and 60% overall yield from 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5, while piperidine alkaloids (-)-2 and (+)-4 were obtained in 51% and 53% overall yield from the same starting material. Key step includes iodine promoted one-pot cyclization, and selective deprotection of isopropylidene and 9-phenylfluoren-9-yl (Pf) group.

  从 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5 合成吡咯烷生物碱 (-)-1 和 (+)-3 的总收率分别为 47% 和 60%，而从相同的起始原料合成哌啶生物碱 (-)-2 和 (+)-4 的总收率分别为 51% 和 53%。关键步骤包括碘促进的一锅环化，以及异亚丙基和 9-苯基芴-9-基 (Pf) 基团的选择性脱保护。
• Kahl, Jens-Uwe; Wieland, Theodor, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1445 - 1450
  作者：Kahl, Jens-Uwe、Wieland, Theodor

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of polyhydroxylated amino acids from glucuronolactone: enantiospecific syntheses of 2s, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid, 2r, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid and 2r, 3r, 4r-dihydroxyproline
  作者：Bharat P. Bashyal、Hak-Fun Chow、Linda E. Fellows、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89972-5

  日期：1987.1

  The potential of D-glucuronolactone for the synthesis of polyhydroxylated amino acids is illustrated by the enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxy-pipecolic acid, 2R, 3R, 4R, 5S-trihydroxypipecolic acid and 2R,3R,4R-dihydroxyproline.

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。