[(2R,3S)-3-methylhept-6-en-2-yl] (2E,4R)-4,8-dimethyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynona-2,8-dienoate | 1417908-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-methylhept-6-en-2-yl] (2E,4R)-4,8-dimethyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynona-2,8-dienoate
• CAS: 1417908-58-7
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: CLJIBFSRAASKES-VAWWRJTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-methylhept-6-en-2-yl] (2E,4R)-4,8-dimethyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynona-2,8-dienoate 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[(2R,3S)-3-methylhept-6-en-2-yl] (2E,4R,7S)-7-hydroxy-4,8-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (–)-5,6-Dihydrocineromycine B 的正式全合成

  摘要：

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317346
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,6-heptadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 二正丁基氧化锡 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(2R,3S)-3-methylhept-6-en-2-yl] (2E,4R)-4,8-dimethyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (–)-5,6-Dihydrocineromycine B 的正式全合成

  摘要：

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317346