3-trifluoromethylphenanthrene | 839-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethylphenanthrene
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)phenanthrene
• CAS: 839-81-6
• 化学式: C₁₅H₉F₃
• 分子量: 246.232
• InChiKey: HVTFZHUEAGOTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethylphenanthrene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Trifluormethyl-9,10-phenanthrenchinon
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Stilbenes. IV. The Preparation of Substituted Phenanthrenes^1a-c

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a059
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-苯基乙烯基]-4-(三氟甲基)苯 在 碘 、 氧气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 3-trifluoromethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Stilbenes. IV. The Preparation of Substituted Phenanthrenes^1a-c

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a059

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• Further insight into the photochemical behavior of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)propiolamides: tunable synthetic route to phenanthrenes
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Yanpei Wang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7ra00193b

  日期：——

  Reported herein is further insight into the photochemical behaviour of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)-propiolamides, which provides a straightforward way to access meaningful phenanthrenes. Mechanistic investigation indicated that aryl migration, C–C coupling, 1,3-hydrogen shift, desulfonylation and elimination were involved in the process. Moreover, this protocol allowed for scale-up using a flow reactor

  本文报道了对3-芳基-N-（芳基磺酰基）-丙酰胺的光化学行为的进一步了解，这提供了一种直接途径来获得有意义的菲。机理研究表明，该过程涉及芳基迁移，CC偶联，1，3-氢转移，脱磺酰化和消除。此外，该协议允许使用流动反应器进行规模放大。
• Non-Stabilized Vinyl Anion Equivalents from Styrenes by N-Heterocyclic Carbene Catalysis and Its Use in Catalytic Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Sora Ito、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c02579

  日期：2022.4.20

  non-stabilized alkenyl anion equivalent as a transient intermediate. In the reaction, N-heterocyclic carbenes add across styrenes to generate ylide intermediates, which can then be used in intramolecular nucleophilic aromatic substitution reactions of aryl fluorides, chlorides, and methyl ethers. The method allows for straightforward access to complex polyaromatic compounds.

  报告了一种未活化苯乙烯的催化亲核活化方案，该方案能够产生非稳定的烯基阴离子当量作为瞬态中间体。在该反应中，N-杂环卡宾通过苯乙烯加成生成叶立德中间体，然后可将其用于芳基氟化物、氯化物和甲基醚的分子内亲核芳族取代反应。该方法允许直接访问复杂的多环芳烃化合物。
• Photochemistry of Stilbenes. IV. The Preparation of Substituted Phenanthrenes^1a-c
  作者：Clelia S. Wood、Frank B. Mallory

  DOI：10.1021/jo01034a059

  日期：1964.11