4-bromo-3-(N-[(4-methylphenyl)methyl]amino)butanenitrile | 1227663-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(N-[(4-methylphenyl)methyl]amino)butanenitrile
• 英文别名: 4-Bromo-3-[(4-methylphenyl)methylamino]butanenitrile
• CAS: 1227663-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂
• 分子量: 267.168
• InChiKey: RRGCSHYJIRCGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-1-(4-methylbenzyl)aziridine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到4-bromo-3-(N-[(4-methylphenyl)methyl]amino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  溴化氢和苄基溴与2-（氰基甲基）氮丙啶相对的区域特异性开环的实验研究和理论合理性

  摘要：

  1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶与HBr的开环通过在未取代的氮丙啶碳上的区域特异性开环而提供3-（芳基甲基）氨基-4-溴丁腈。以前的实验和理论报告表明，用苄基溴处理相同的化合物，可通过在取代的氮丙啶碳上开环提供4-氨基-3-溴丁腈。为了深入了解HBr的区域选择性偏好，已使用计算方法分析了反应路径。通过使用显式溶剂分子考虑了溶剂化的影响。几何形状是在B3LYP / 6-31 ++ G（d，p）的理论水平上确定的，其中包括Grimme型校正项，用于长距离色散相互作用。亚杂化MPW1B95的功能改善了相对能量。活化屏障证实了对于HBr而言，在未取代的环碳上优选开环。通过比较相应的叠氮鎓中间体的电子结构，分析了HBr与苄基溴的开环。尽管静电图像无法解释反应的相反区域特异性，但LUMO和亲核Fukui函数的前沿分子轨道分析显示出对苄基溴情况下的取代氮丙啶碳和HBr中未取代的氮丙啶碳明显的攻击偏好

  DOI：

  10.1021/jo100687q

文献信息

• Opposite Regiospecific Ring Opening of 2-(Cyanomethyl)aziridines by Hydrogen Bromide and Benzyl Bromide: Experimental Study and Theoretical Rationalization
  作者：Saron Catak、Matthias D’hooghe、Toon Verstraelen、Karen Hemelsoet、Andries Van Nieuwenhove、Hyun-Joon Ha、Michel Waroquier、Norbert De Kimpe、Veronique Van Speybroeck

  DOI：10.1021/jo100687q

  日期：2010.7.2

  Ring opening of 1-arylmethyl-2-(cyanomethyl)aziridines with HBr afforded 3-(arylmethyl)amino-4-bromobutyronitriles via regiospecific ring opening at the unsubstituted aziridine carbon. Previous experimental and theoretical reports show treatment of the same compounds with benzyl bromide to furnish 4-amino-3-bromobutanenitriles through ring opening at the substituted aziridine carbon. To gain insights

  1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶与HBr的开环通过在未取代的氮丙啶碳上的区域特异性开环而提供3-（芳基甲基）氨基-4-溴丁腈。以前的实验和理论报告表明，用苄基溴处理相同的化合物，可通过在取代的氮丙啶碳上开环提供4-氨基-3-溴丁腈。为了深入了解HBr的区域选择性偏好，已使用计算方法分析了反应路径。通过使用显式溶剂分子考虑了溶剂化的影响。几何形状是在B3LYP / 6-31 ++ G（d，p）的理论水平上确定的，其中包括Grimme型校正项，用于长距离色散相互作用。亚杂化MPW1B95的功能改善了相对能量。活化屏障证实了对于HBr而言，在未取代的环碳上优选开环。通过比较相应的叠氮鎓中间体的电子结构，分析了HBr与苄基溴的开环。尽管静电图像无法解释反应的相反区域特异性，但LUMO和亲核Fukui函数的前沿分子轨道分析显示出对苄基溴情况下的取代氮丙啶碳和HBr中未取代的氮丙啶碳明显的攻击偏好