dimethyl (1S,2S)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate | 18867-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dimethyl (1S,2S)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (+/-)-trans-indan-dicarboxylic acid-(1.2)-dimethyl ester；(+/-)-trans-Indan-dicarbonsaeure-(1.2)-dimethylester；trans-1,2-Dicarbomethoxyindan
• CAS: 18867-40-8；24480-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: WEGLTVSJGCFEAM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)indan
  参考文献：
  名称：

  1,1,4,4,-四苯基-1,4-丁二醇和1,1,4,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二醇衍生物的热解。通过消除两个摩尔当量的羟基二苯甲基自由基形成烯烃的分解反应

  摘要：

  1,1,2,4,4-pentaphenyl-1,4-butandiol, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl) 己烷, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)indan, 和cis-endo-的热解和反式-1,2-双（羟基二苯基甲基）双环[2.2.1]庚烷分别生成苯乙烯、环己烯、茚和降冰片烯，同时生成二苯甲酮和二苯甲醇。反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)螺[2.6]壬二烯-4,6,8-三烯热解得到茚，通过重排形成反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)茚满。顺式-1,1,4,4-四苯基 1-2-丁烯-1,4-二醇的热解得到 2,2,5,5-四苯基-2,5-二氢呋喃。另一方面，反式-1,1,4,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二醇得到1,2,4,4-四苯基-3-丁烯-1-one。讨论了这些分解反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3118
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 生成 dimethyl (1S,2S)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloheptatrienylidene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01051a036

文献信息

• 181. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXXIII. Synthesis of naphtho(1′ : 2′-1 : 2)fluorene and naphtho(2′ : 1′-2 : 3)fluorene
  作者：J. W. Cook、E. F. M. Stephenson

  DOI：10.1039/jr9490000842

  日期：——