5'-bromo-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5'-dideoxycytidine | 942195-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-bromo-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5'-dideoxycytidine
• CAS: 942195-28-0
• 化学式: C₂₅H₃₀BrN₃O₃Si
• 分子量: 528.521
• InChiKey: XRIXOEQZFNUIMP-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5'-dideoxycytidine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 dimethyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,5-trideoxy-1-cytosin-1-yl-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059
• 作为产物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine 在 四溴化碳 、 氨 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 5'-bromo-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059