dimethyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,5-trideoxy-1-cytosin-1-yl-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxy)methylphosphonate | 942195-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: dimethyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,5-trideoxy-1-cytosin-1-yl-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxy)methylphosphonate
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]-5-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 942195-40-6
• 化学式: C₁₈H₃₄N₃O₇PSi
• 分子量: 463.543
• InChiKey: YXBJIDYAANZYAB-JOQOYGCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,5-trideoxy-1-cytosin-1-yl-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxy)methylphosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-citosin-1-yl-1,2,5-trideoxy-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四溴化碳 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 273.0h， 生成 dimethyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,5-trideoxy-1-cytosin-1-yl-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059

文献信息

• Electrophile-promoted addition of hydroxymethylphosphonate to 4′,5′-didehydronucleosides: a way to novel isosteric analogues of 5′-nucleotides
  作者：Zdeněk Točík、Ivana Dvořáková、Radek Liboska、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.059

  日期：2007.5

  addition of dialkyl-hydroxymethylphosphonate to the protected 4′,5′-didehydronucleosides resulted in an epimeric mixture of 4′-dialkylphosphonomethoxy derivatives of 2′,5′-dideoxynucleosides, novel analogues of 2′-deoxynucleoside 5′-monophosphates. Several types of electrophiles (pyridinium tosylate, NIS, NBS, MCPBA and others) were evaluated in addition reactions with 4′,5′-didehydrothymidine. Out

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。