1-citosin-1-yl-1,2,5-trideoxy-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxymethylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-citosin-1-yl-1,2,5-trideoxy-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxymethylphosphonic acid
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-2-methyloxolan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₇P
• 分子量: 321.227
• InChiKey: RIIUYMYCEHTFQI-IONOHQLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 273.0h， 生成 1-citosin-1-yl-1,2,5-trideoxy-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059