2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine | 200702-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine
• 英文别名: 5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]Cytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 200702-31-4
• 化学式: C₄₆H₄₉N₃O₆Si
• 分子量: 767.997
• InChiKey: JKIAWSKNARVOSB-IIJZIWTASA-N

物化性质

• 沸点：
  805.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine 在 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 dimethyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,5-trideoxy-1-cytosin-1-yl-α-L-threo-pentofuranos-4-yloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059

文献信息

• A mild and highly selective N-benzoylation of cytosine and adenine bases in nucleosides with N-benzoyltetrazole
  作者：Balkrishen Bhat、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10423-3

  日期：1997.12

  N-Benzoyltetrazole has been developed as a mild and selective reagent for monobenzoylation of the exocyclic amino group in nucleic acid bases. its usefulness is demonstrated by protection of adenine and cytosine bases, an important procedure in the nucleic acid chemistry field. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.