(+/-)-isopodophyllotoxone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-isopodophyllotoxone
• 英文别名: (5aS,8aS,9R)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,8-dione
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: ISCQYPPCSYRZOT-UPRAQXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-isopodophyllotoxone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (5R)-5,8,8ab,9-四氢-5b-(3,4,5-三甲氧基苯基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5abH),9-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于差向异构反应合成鬼臼毒素的新方法

  摘要：

  鬼臼毒素的正式合成已经通过众所周知的5 H-呋喃-2-酮的共轭加成-烷基化，然后进行环化和受控差向异构化来实现。该方法代表了实现芳基四氢内酯的8,7'-反式-立体化学的有用新途径，在其他方法中，该方法需要打开和重新封闭内酯环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00355-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile 在 氟化铵 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (+/-)-isopodophyllotoxone
  参考文献：
  名称：

  芳基四林木脂素的合成：(±)-异鬼臼酮、(±)-鬼臼苦素及其相关化合物的简明合成

  摘要：

  (±)-异鬼臼酮和 (±)-鬼臼苦素是由 O-(叔丁基二甲基甲硅烷基) 氰醇 (3a) 立体选择性合成的，收率良好。这种新方法已成功应用于芳基四氢萘系列多种木脂素的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3495

文献信息

• Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.
  作者：TETSUYA TAKEYA、YUKARI AKABANE、EIICHI KOTANI、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.32.31

  日期：——

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a and the related lactones 8a and 9a were synthesized by a biomimetic procedure from the ester 5a by oxidation with a CrO3-HBF4-MeCN reagent system in one step. 4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b, 4'-benzyl-picropodophyllone 7b, and the γ-lactones 8b and 9b were also synthesized from the ester 5b by oxidation with the same reagent system.

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。
• TAKEHTANI, TEHTSUYA;KOTANI, EHJITI;TOBINAGA, SEHJSE
  作者：TAKEHTANI, TEHTSUYA、KOTANI, EHJITI、TOBINAGA, SEHJSE

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Aryltetralin Lignans: Concise Syntheses of (±)-Isopodophyllotoxone, (±)-Picropodophyllone and Their Related Compounds
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Shin-ichi Yoshida、Tooru Kuroda、Masami Takahashi、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.3495

  日期：1992.12

  (±)-Isopodophyllotoxone and (±)-picropodophyllone were synthesized stereoselectively from the O-(t-butyldimethylsilyl) cyanohydrins (3a) in good yields. This new method was successfully applied to the syntheses of a variety of lignans of the aryltetralin series.

  (±)-异鬼臼酮和 (±)-鬼臼苦素是由 O-(叔丁基二甲基甲硅烷基) 氰醇 (3a) 立体选择性合成的，收率良好。这种新方法已成功应用于芳基四氢萘系列多种木脂素的合成。
• A new approach to the synthesis of podophyllotoxin based on epimerization reactions
  作者：Manuel Medarde、Angel C. Ramos、Esther Caballero、Jose Luis López、Rafael Peláez-Lamamiéde Clairac、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00355-3

  日期：1996.4

  A formal synthesis of podophyllotoxin has been achieved by means of the well known conjugate addition-alkylation of 5H-furan-2-one, followed by cyclization and controlled epimerizations. This approach represents a useful new route to the 8,7′-trans-stereochemistry of aryltetralin lactones, that in other methodologies requires the opening and reclosure of the lacton ring.

  鬼臼毒素的正式合成已经通过众所周知的5 H-呋喃-2-酮的共轭加成-烷基化，然后进行环化和受控差向异构化来实现。该方法代表了实现芳基四氢内酯的8,7'-反式-立体化学的有用新途径，在其他方法中，该方法需要打开和重新封闭内酯环。