tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene-5,6,11,12-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 37437-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene-5,6,11,12-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: <2.2>Paracyclophan-4,5,12,13-tetracarbonsaeure-tetramethylester；4,5,12,13-tetrakis(methoxycarbonyl) <2.2>paracyclophane；4,5,12,13-tetrakis(methoxycarbonyl)<2.2>paracyclophane；4,5,12,13-tetrakis(methyloxycarbonyl)[2.2]paracyclophane；4,5,12,13-tetrakis(methoxycarbonyl)[2.2]paracyclophane；tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate；Tricyclo(8.2.2.2(4,7))hexadeca-hexaene-tetracarboxylic acid tetramethyl ester；tetramethyl tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5,6,11,12-tetracarboxylate
• CAS: 37437-90-4；73209-25-3；73803-20-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: ZUYBKGPVJPHPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene-5,6,11,12-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5,12,13-tetrakis(bromomethyl)<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  XIV环oph烷：达斯通龙[2.2]对环烷

  摘要：

  从4、5、12、13-四（甲氧基羰基）[2.2]对环环烷（）开始，已经通过重复制备了五（- ），六（- ），七（- ）和八甲基-（）衍生物。甲酰化还原序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71150-6
• 作为产物：
  描述：

  己-1,2,4,5-四烯 、 dimethyl acetylenedicarboxylate 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以47%的产率得到tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene-5,6,11,12-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIELS-ALDER REACTION OF 1,2,4,5-HEXATETRAENE: TETRAMETHYL[2.2]PARACYCLOPHANE-4,5,12,13-TETRACARBOXYLATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0041

文献信息

• Novel Poly(<i>p</i>-xylylenes):  Thin Films with Tailored Chemical and Optical Properties
  作者：J. Lahann、R. Langer

  DOI：10.1021/ma011769e

  日期：2002.5.21

  Chemical vapor deposition polymerization is used to prepare submicron thin films of poly(p-xylylenes) with distinct chemical and optical properties. The polymers are prepared from 13 different [2.2]paracyclophanes with variable degrees of substitution and functionalities including hydroxy, methoxy, amino, triflate, or trifluoroacetyl groups. The chemical composition of the poly(p-xylylenes) is in good

  化学气相沉积聚合用于制备具有不同化学和光学性质的聚对二甲苯亚微米薄膜。该聚合物是由13种不同的[2.2]对环环烷制备的，它们具有不同的取代度和官能度，包括羟基，甲氧基，氨基，三氟甲磺酸酯或三氟乙酰基。聚（p-二甲苯）与预期的化学结构相符，正如X射线光电子能谱，显微分析和反射吸收红外光谱所证实的那样。对于所有聚合物，已报道了基本光学性质，例如非凡和寻常的折射率，并揭示了涂层的光学各向异性。实验数据与单轴柯西色散模型生成的数据很好地相关。此外，观察到折射率与官能团的电子性质之间明显的相关性。类似地，光学双折射取决于官能团的性质，因为在报道的聚对二甲苯中发现了光学双折射的显着变化。
• Preparation and Structure Determination of a Stable cis-Bis-σ-homobenzene Derivative
  作者：Dieter Wullbrandt、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201000114

  日期：2010.7

  By cyclopropanation of tetramethyl[2.2]paracyclophane 9 the tetramethylene adduct 10 has been prepared. This hydrocarbon is the first stable cis-bis-σ-homobenzene for which a structure has been determined by X-ray diffraction.

  通过四甲基[2.2]对环芳烷9的环丙烷化，已经制备了四亚甲基加合物10。这种烃是第一个稳定的顺式双σ-均苯，其结构已通过 X 射线衍射确定。
• Syntheses of various symmetrical naphthalenophanes and anthracenophanes via a Diels–Alder reaction between syn-[2.2](5,8)phthalazinophane derivatives and some selected dienophiles as well as the synthesis of other symmetrical heterophanes
  作者：Ashraf A. Aly

  DOI：10.1039/b211150k

  日期：2003.2.11

  The syntheses of various classes of unreported naphthalenophanes, anthracenophanes and heterophanes are herein reported. The key to their successful preparation depends on the synthesis of syn-4,7,14,17-tetra(phenyl and chloro)-[2.2](5,8)phthalazinophanes as well as syn-4,5,6,7,14,15,16,17-octahydro[2.2](5,8)phthalazinophane- 4,7,14,17-tetraone and 4,5,12,13-tetrakis(methoxycarbonyl)-[2.2]paracyclophane

  本文报道了各种类型的未报告的萘甲酸酯，蒽醌和异氰酸酯的合成。其成功制备的关键取决于合成syn-4,7,14,17-四（苯基和氯）-[2.2]（5,8）邻苯二氮杂庚烯以及syn-4,5,6,7， 14,15,16,17-八氢[2.2]（5,8）酞菁-4,7,14,17-丁酮和4,5,12,13-四（甲氧基羰基）-[2.2]对环phane。
• Hopf,H.; Lenich,T., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1891 - 1902
  作者：Hopf,H.、Lenich,T.

  DOI：——

  日期：——
• Weber, Gisela; Menke, Klaus; Hopf, Henning, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 531 - 541
  作者：Weber, Gisela、Menke, Klaus、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——