3-(3,4-dichlorophenyl)aniline | 926201-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)aniline
• CAS: 926201-88-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N
• mdl: MFCD09042296
• 分子量: 238.116
• InChiKey: QAIPUZXPASEOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

SDS

3-(3,4-dichlorophenyl)anilineMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)aniline 、 对氯苯异氰酸酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-[3-(3,4-dichlorophenyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于二芳基脲的大麻素CB1受体的变构调节剂：评价6-吡咯烷基吡啶基取代的重要性。

  摘要：

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00707
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于二芳基脲的大麻素CB1受体的变构调节剂：评价6-吡咯烷基吡啶基取代的重要性。

  摘要：

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00707

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Identification and Optimization of Anthranilic Acid Based Inhibitors of Replication Protein A
  作者：James D. Patrone、Nicholas F. Pelz、Brittney S. Bates、Elaine M. Souza-Fagundes、Bhavatarini Vangamudi、Demarco V. Camper、Alexey G. Kuznetsov、Carrie F. Browning、Michael D. Feldkamp、Andreas O. Frank、Benjamin A. Gilston、Edward T. Olejniczak、Olivia W. Rossanese、Alex G. Waterson、Walter J. Chazin、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1002/cmdc.201500479

  日期：2016.4.19

  90 hit compounds were identified. From these initial hits, an anthranilic acid based series was optimized by using a structure-guided iterative medicinal chemistry approach to yield a cell-penetrant compound that binds to RPA70N with an affinity of 812 nm. This compound, 2-(3- (N-(3,4-dichlorophenyl)sulfamoyl)-4-methylbenzamido)benzoic acid (20 c), is capable of inhibiting PPIs mediated by this domain

  复制蛋白A（RPA）是必不可少的单链DNA（ssDNA）结合蛋白，可通过其70N结构域介导的蛋白-蛋白相互作用（PPI）引发DNA损伤反应途径。可以特异性破坏这些相互作用的化学探针的鉴定和使用对于验证RPA作为癌症靶标非常重要。进行了高通量筛选（HTS）以识别新的化学实体，并鉴定了90种命中化合物。从这些最初的命中，通过使用结构指导的迭代药物化学方法优化了基于邻氨基苯甲酸的系列，以产生细胞渗透性化合物，其以812 nm的亲和力与RPA70N结合。该化合物2-（3-（N-（N-（3,4-二氯苯基）氨磺酰基）-4-甲基苯甲酰胺基）苯甲酸（20 c），能够抑制由该结构域介导的PPI。
• Diarylureas as CB1 allosteric modulators
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US11084781B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新型二芳脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是 CB1 受体的异位调节剂，因此可用于治疗由 CB1 介导的疾病和病症。
• Targeting NOX2 via p47/phox-p22/phox Inhibition with Novel Triproline Mimetics
  作者：Jean-Baptiste Garsi、Balázs Komjáti、Gregorio Cullia、Imre Fejes、Melinda Sipos、Zoltán Sipos、Eszter Fördős、Piroska Markacz、Barbara Balázs、Nathalie Lancelot、Sylvie Berger、Eric Raimbaud、David Brown、Laurent-Michel Vuillard、Laure Haberkorn、Cyprian Cukier、Zoltán Szlávik、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00094

  日期：2022.6.9
• DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：EP3621951A1

  公开（公告）日：2020-03-18