5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 425652-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: Cambridge id 6287630；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylsulfanyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 425652-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 312.352
• InChiKey: HBUAOGXFBYIJLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以107 mg的产率得到5-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmetrhanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine

  摘要：

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.546356

文献信息

• Total Synthesis of the Endocannabinoid Uptake Inhibitor Guineensine and SAR Studies
  作者：Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201900390

  日期：2019.9.4

  Guineensine ((2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide) is a plant-derived natural product that inhibits reuptake of the endocannabinoid anandamide with sub-micromolar potency. We have established a highly efficient total synthesis of guineensine, which provided the natural product in only five steps from commercially available 3-nonyn-1-ol in 17 % overall yield

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。
• 几内亚胡椒碱的制备方法
  申请人：周亚伟

  公开号：CN109705085A

  公开（公告）日：2019-05-03

  一种几内亚胡椒碱的合成方法，包括以下步骤，将结构式为的化合物A与1‑苯基‑5‑巯基‑1H‑1，2，3，4‑四氮唑在碱性条件下进行亲核反应得到结构式为的化合物B；将化合物B在钨酸铵和双氧水的条件下氧化，得到结构式为的化合物C；将结构为的化合物D氧化，获得结构为的化合物E；将化合物C和化合物E在‑78℃碱性条件下混合搅拌，获得结构为的化合物F；化合物F在‑78℃正丁基锂的条件下加入氯甲酸乙酯，得到结构为的化合物G；化合物G同三苯基膦和苯酚在甲苯溶剂中回流，获得结构为的化合物H；化合物H在乙醇/水的混合溶剂中使用NaOH水解酯基，得到结构为的化合物I；化合物I同异丁胺缩合，获得结构式为的几内亚胡椒碱J。上述几内亚胡椒碱的制备方法制备的几内亚胡椒碱弥补天然提取的灵芝醇的不足，并适用于药物生产工艺。