5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)吲哚 | 81344-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 81344-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QGZFTBMJXZIGTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-苯丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  由硝基烷前体合成3-芳基吲哚衍生物†

  摘要：

  通过铜（I）催化的2-溴芳基氨基链烷烃的分子内Ullmann偶联合成了3-芳基吲哚衍生物。2-溴芳基氨基链烷烃是由2-溴芳基硝基链烷烃合成的，而后者又是通过AlCl 3介导的溴代β-硝基苯乙烯和芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ra21144e

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial Activity of 3-Phenyl-1H-indoles
  作者：Renata Jardim Etchart、Raoní S. Rambo、Bruno Lopes Abbadi、Nathalia Sperotto、Christiano Ev Neves、Fernanda Fries Silva、Maiele Dornelles、Lovaine Duarte、Fernanda Souza Macchi、Marcia Alberton Perelló、Rogério Vescia Lourega、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.3390/molecules26175148

  日期：——

  signals. Finally, time-kill and pharmacodynamic model analyses demonstrated that this compound has bactericidal activity at concentrations close to the Minimum Inhibitory Concentration, coupled with a strong time-dependent behavior. To the best of our knowledge, this study describes the activity of 3-phenyl-1H-indole against Mtb for the first time.

  自 1990 年代以来，结核病一直被描述为全球健康危机，去年估计有 140 万人死亡。在此，合成并评估了一系列20 1 H-吲哚作为结核分枝杆菌(Mtb) 生长的体外抑制剂。此外，热门化合物对多重耐药菌株具有活性，与一线药物无交叉耐药性。将 HepG2 和 Vero 细胞暴露于这些分子中 72 小时表明所评估的结构之一没有明显的毒性。此外，这种 3-苯基-1 H-吲哚没有显示出遗传毒性信号。最后，时间杀灭和药效学模型分析表明，该化合物在接近最小抑制浓度的浓度下具有杀菌活性，并具有很强的时间依赖性行为。据我们所知，这项研究首次描述了 3-phenyl-1 H - indole 对 Mtb的活性。
• The synthesis of 2- and 3-aryl indoles and 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles and their antibacterial and antifungal activity
  作者：Tlabo C. Leboho、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Sandy F. van Vuuren、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.091

  日期：2009.9

  series of 2- and 3-aryl substituted indoles and two 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles were synthesized from indole and 5-methoxyindole. The 2-aryl indoles were synthesized from the 1-(phenylsulfonyl)indole derivatives using magnesiation followed by iodination. The 2-iodinated compounds were then subjected to Suzuki–Miyaura reactions. In addition, the 3-aryl indoles were made from the corresponding

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。
• Direct Palladium-Catalyzed C-3 Arylation of Free (NH)-Indoles with Aryl Bromides under Ligandless Conditions
  作者：Fabio Bellina、Francesca Benelli、Renzo Rossi

  DOI：10.1021/jo8007572

  日期：2008.7.1

  practical, and highly regioselective direct palladium-catalyzed C-3 arylation of free (NH)-indole and its electron-rich 1-unsubstituted derivatives under ligandless conditions is described. The reactions, which are run outside a glovebox without purification of solvent and reagents, involve treatment of free (NH)-indoles with activated, unactivated, and deactivated aryl bromides in refluxing toluene in the

  描述了一种在无配体条件下有效，实用和高度区域选择性的直接钯催化的游离（NH）-吲哚及其富电子的1-未取代衍生物的C-3芳基化的新方法。该反应在手套箱外部进行，无需纯化溶剂和试剂，涉及在K 2 CO 3作为碱和甲苯的存在下，在回流的甲苯中用活化的，未活化的和失活的芳基溴化物处理游离的（NH）-吲哚。催化剂体系，由Pd（OAc）2和苄基（三丁基）氯化铵组成。实验结果与基于在1-吲哚基钾盐的3-位上的亲电性lad回路径的催化循环一致。
• Metal-Free Direct Arylations of Indoles and Pyrroles with Diaryliodonium Salts
  作者：Lutz Ackermann、Monica Dell’Acqua、Sabine Fenner、Rubén Vicente、René Sandmann

  DOI：10.1021/ol200601e

  日期：2011.5.6

  Direct arylations of indoles and pyrroles with differently substituted diaryliodonium salts were shown to efficiently proceed in the absence of metal catalysts.

  在没有金属催化剂的情况下，用不同取代的二芳基碘鎓盐对吲哚和吡咯的直接芳基化显示出有效的进行。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：Carter Michael D.

  公开号：US20100144821A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention is directed to compounds and methods for treating protein folder disorders. In certain embodiments the invention provides compounds and methods for treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, tauopathy, cerebral amyloid angiopathy, Lewy body disease, dementia, Huntington's disease and prion-based spongiform encelopathy. The invention further provides compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting tau protein, Aβ protein or α-synuclein protein aggregation.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗蛋白质折叠障碍。在某些实施例中，本发明提供了治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、tau病、脑淀粉样血管病、Lewy体病、痴呆症、亨廷顿病和基于朊病毒海绵状脑病的化合物和方法。本发明还提供了化合物、方法和制药组合物，用于抑制tau蛋白、Aβ蛋白或α-突触核蛋白的聚集。