5-甲氧基-3-(吡啶-2-基甲基)-1H-吲哚 | 101832-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-3-(吡啶-2-基甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: Indole, 5-methoxy-3-(2-pyridylmethyl)-
• CAS: 101832-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: MFIYQRHNRKLDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 5-甲氧基-3-(吡啶-2-基甲基)-1H-吲哚 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45 %的产率得到2-(5-methoxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE PSYCHEDELIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PSYCHÉDÉLIQUES SÉLECTIFS

  摘要：

  一种式 I 的化合物或其药学上可接受的盐 其中 R1、R8、R9、R31、R32、R33 和 R34 各自独立地为 H、C1-C6 烷基或取代的 C1-C6烷基；以及 R2、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地为 H、F、Cl、Br、-OR1、-NR8R9、C1-C6 烷基或取代的 C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2023018480A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 5-甲氧基吲哚 在 caesium carbonate 作用下， 以24 %的产率得到5-甲氧基-3-(吡啶-2-基甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE PSYCHEDELIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PSYCHÉDÉLIQUES SÉLECTIFS

  摘要：

  一种式 I 的化合物或其药学上可接受的盐 其中 R1、R8、R9、R31、R32、R33 和 R34 各自独立地为 H、C1-C6 烷基或取代的 C1-C6烷基；以及 R2、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地为 H、F、Cl、Br、-OR1、-NR8R9、C1-C6 烷基或取代的 C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2023018480A1

文献信息

• C3-Functionalization of indoles with α-heteroaryl-substituted methyl alcohols
  作者：Ethan J. Pazur、Nikhil R. Tasker、Peter Wipf

  DOI：10.1039/d3ob01432k

  日期：——

  The transition metal-free Cs2CO3/Oxone®-mediated C3-alkylation of indoles proceeds in moderate to high yields with a variety of C4–C7 functionalized indoles and is applicable to 2-, 3- and 4-hydroxymethyl pyridines and related electron-deficient heterocycles, permitting novel late-stage drug functionalizations. Preliminary mechanistic studies support a hydrogen autotransfer-type chain process starting

  不含过渡金属的 Cs 2 CO 3 /Oxone® 介导的吲哚 C3 烷基化反应以中等至高产率进行，可产生多种 C4-C7 官能化吲哚，适用于 2-、3- 和 4-羟甲基吡啶及相关化合物缺电子杂环，允许新型后期药物功能化。初步机理研究支持氢自转移型链式过程，首先将醇氧化成相应的醛，然后缩合成吲哚，并从另一当量的伯醇进行还原/氢化物传递。