7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 42368-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-hydroxy-8-propyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate；2-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran；7-hydroxy-8-propylchromone-2-carboxylic acidethyl ester；2-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-8-n-propylchromone；ethyl 7-hydroxy-4-oxo-8-n-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylate；2-carboethoxy-7-hydroxy-8-n-propyl-4-oxo-4H-1-benzopyran；Ethyl 7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-chromene-2-carboxylate；ethyl 7-hydroxy-4-oxo-8-propylchromene-2-carboxylate
• CAS: 42368-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: KBJFWBWKNHQHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 以43.6%的产率得到3,4-dihydro-7-hydroxy-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 生成 7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1977, 20, 371-379

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(环氧-2-基甲氧基)-3-丙基苯基]-1-乙酮 、 7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester 作用下， 生成 FPL 55712
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1977, 20, 371-379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids and related compounds as leukotriene antagonists
  作者：Noal Cohen、Giuseppe Weber、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Beatrice Schaer、Antonino Focella、Gladys B. Zenchoff、Anne Marie Chiu、Louis Todaro

  DOI：10.1021/jm00128a028

  日期：1989.8

  23-3544 (7), an antagonist possessing greater potency and duration of action vs LTD4 than the standard (aerosol route of administration, guinea pig bronchoconstriction model). Interestingly, this compound also potently inhibited bronchoconstriction induced by LTB4 whereas 1 did not. Attempts to establish structure--activity relationships in this series involved modifications in the 2-hydroxyacetophenone

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比
• 4-oxo-benzopyran carboxylic acids
  申请人：Merck Frosst Canada Inc.

  公开号：US04609744A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Compounds of the Formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are leukotriene antagonists. These compounds inhibit SRS-A and leukotriene synthesis and are antagonists of SRS-A and are thus useful in the treatment of asthma, allergic disorders, inflammation, skin diseases and certain cardiovascular disorders.

  化合物I的结构如下：##STR1##及其药用盐是白三烯拮抗剂。这些化合物抑制SRS-A和白三烯的合成，是SRS-A的拮抗剂，因此在治疗哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤疾病和某些心血管疾病中具有用途。
• Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04977162A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to certain quinolinyl-chromone compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-香豆素化合物及其作为有价值的药用剂的用途，特别是作为脂氧酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性能。
• Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4
  申请人：——

  公开号：US05082849A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  This invention relates to certain quinolinyl-benzopyran compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or mediator release inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-苯并吡喁化合物及其作为有价值的药物代理的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，具有抗炎和抗过敏特性。
• Novel benzopyran derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04252818A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  7-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-6-iodo-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-4-oxo-8- propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts are employed as antagonists of SRS-A (the slow reacting substance of anaphylaxis) in the treatment of asthma and allergic diseases.

  7-[3-(4-乙酰基-3-羟基-6-碘-2-丙基苯氧基)-2-羟基丙氧基]-4-氧代-8-丙基-4H-1-苯并吡喁-2-羧酸及其药用可接受的盐被用作抗SRS-A（过敏性休克的缓慢反应物质）的拮抗剂，用于治疗哮喘和过敏性疾病。