17'-(3,4-methylenedioxyphenyl)-heptadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17'-(3,4-methylenedioxyphenyl)-heptadecanoic acid
• 英文别名: 17-(1,3-Benzodioxol-5-yl)heptadecanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: FHATWZWQYFABGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 17'-(3,4-methylenedioxyphenyl)-heptadecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-hydroxy-2-(17′-phenyl-20′-methylenedioxyheptadecanoyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌的花生四烯酮和三神经酮聚酮化合物的合成

  摘要：

  抗霉菌的聚酮化合物A和B以及三氮酮A-E是通过一锅C-酰化反应合成的，将1，3-环己二酮与适当的羧酸偶联。据信，这种关键的转化是通过最初的碳二亚胺介导的O-酰化，然后是DMAP催化的Claisen-Haase重排进行的，从而导致O到C的酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.090
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.67h， 生成 17'-(3,4-methylenedioxyphenyl)-heptadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌的花生四烯酮和三神经酮聚酮化合物的合成

  摘要：

  抗霉菌的聚酮化合物A和B以及三氮酮A-E是通过一锅C-酰化反应合成的，将1，3-环己二酮与适当的羧酸偶联。据信，这种关键的转化是通过最初的碳二亚胺介导的O-酰化，然后是DMAP催化的Claisen-Haase重排进行的，从而导致O到C的酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.090