12-bromododecanal ethylene acetal | 84451-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 12-bromododecanal ethylene acetal
• 英文别名: 2-(11-bromoundecyl)-1,3-dioxolane；1,3-Dioxolane, 2-(11-bromoundecyl)-
• CAS: 84451-51-4
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₂
• 分子量: 307.271
• InChiKey: JHADKMHVNWNBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.5-24.0 °C
• 沸点：
  134-136 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromododecanal ethylene acetal 在 dimsylsodium 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((E)-24-Bromo-tetracos-12-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  线性脂族化合物的合成研究。第2部分。实现重复分子加倍策略的实现。

  摘要：

  作为合成正链烷烃和末端单官能或双官能衍生物的方法，已探索了从C 11和C 12起始原料（几乎无同源物）到链长加倍的化合物的途径。乙炔烷基化途径导致保护基的问题，但是使用Wittig反应提供了一种方便重复使用的分子加倍方法，链长的形成以几何级数增加。讨论了非常长链烷烃合成中固有的一般问题，回顾了较早的工作，并提出了成功的标准。描述了对羟基有用的保护基，三对甲苯基甲基（三甲基）醚。

  DOI：

  10.1039/p19870002447
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 C₇H₇SO₃H 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 12-bromododecanal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过分子加倍合成长链直链脂肪族化合物

  摘要：

  描述了一种适用于烷烃以及任何链长的末端单取代和二取代的烷烃的常规合成方法；环十二烷酮用作起始原料，C 12链的长度可根据需要加倍，并首先调整为12的倍数，然后调整为任何所需的长度。

  DOI：

  10.1039/c39820001165

文献信息

• Components of the Sex Pheromone of Chilo Supressalis: Efficient Syntheses of (Z)-11-Hexadecenal and (Z)-13-Octadecenal
  作者：S. Gil、M. A. Lázaro、R. Mestres、F. Millan、M. Parra

  DOI：10.1080/00397919508011366

  日期：1995.2

  Abstract (Z)-11-Hexedecenal 1a and (Z)-13-octadecenenal 2a, components of the sex attractant pheromone of Chilo supressalis, have been synthesized as their ethylene acetals 1b and 2b from cyclododecanone 3, through intermediacy of the C12 ω functionalized acetals 8 and 12.

  摘要 (Z)-11-十六烯醛 1a 和 (Z)-13-十八烯烯醛 2a 是压花树性诱剂信息素的组分，已通过 C12 ω 功能化的中间体从环十二酮 3 合成为它们的乙烯缩醛 1b 和 2b。缩醛 8 和 12。
• A versatile process for the syntheses of very long chain alkanes, functionalised derivatives and some branched chain hydrocarbons
  作者：Gerald M. Brooke、Simon Burnett、Shahid Mohammed、David Proctor、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/p19960001635

  日期：——

  An earlier method for synthesising very long straight-chain alkanes of very specific lengths has been improved to give, in some cases, gram amounts of materials. Eleven compounds have been made: C98H198, C122H246, C162H326, C194H390, C198H398, C210H422, C242H486, C246H494, C258H518, C294H590 and C390H782. The self-condensation reaction of one of the intermediate aldehydes enabled two chain-branched hydrocarbons to be obtained: C96H193CHRC94H189 where R = CH3 and CH3(CH2)3. Three long-chain compounds containing carboxylic acid groups have been prepared: CH3(CH2)190CO2H,HO2C(CH2)48CO2H and HO2C(CH2)192CO2H.

  一种早期合成特定长度的长直链烷烃的方法已得到改进，在某些情况下可以得到克量的材料。已制备十一种化合物：C98H198、C122H246、C162H326、C194H390、C198H398、C210H422、C242H486、C246H494、C258H518、C294H590和C390H782。其中一种中间体醛的自缩合反应能够得到两种链支化烃：C96H193CHRC94H189，其中R = CH3和CH3(CH2)3。制备了三种含羧酸基团的长链化合物：CH3(CH2)190CO2H、HO2C(CH2)48CO2H和HO2C(CH2)192CO2H。
• The interconversion of primary alkyl halides
  作者：I. Bidd、M.C. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81729-9

  日期：1984.1

  Using tetra-alkylammonium halides dissolved in alkyl halides as reagents a variety of halogen exchange reactions can be carried out conveniently in high yield. In particular, it becomes practicable to use -CH2Cl as a protected equivalent of -CH2Br.

  使用溶解在烷基卤中的四烷基卤化铵作为试剂，可以方便地以高收率进行各种卤素交换反应。特别地，将-CH 2 Cl用作-CH 2 Br的保护等效物是可行的。
• Bidd, Ilesh; Kelly, David J.; Ottley, Peter M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1369 - 1372
  作者：Bidd, Ilesh、Kelly, David J.、Ottley, Peter M.、Paynter, Oliver I.、Simmonds, Derek J.、Whiting, Mark C.

  DOI：——

  日期：——
• Sex Pheromone of Chilo Suppressalis: Efficient Syntheses of (Z)-11-Hexadecenal, (Z)-13-Octadecenal And (Z)-9-Hexadecenal
  作者：Salvador Gil、Miguel A. LáAzaro、Ramóan Mestres、Margarita Parra

  DOI：10.1080/00397919608004544

  日期：1996.6

  The constituents of the sex attractant pheromone of Chilo suppressalis: (Z)-11-Hexedecenal 1, (Z)-13-octadecenenal 2 and (Z)-9-Hexadecenal 3 have been synthesized as their ethylene acetals 19, 15 and 13, in six steps from easily available compounds. The synthetic methodology can be applied to preparative scale.