2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-amine | 1101852-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanamine
• CAS: 1101852-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• 分子量: 188.232
• InChiKey: IDXSJDACFIXJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基三唑 Mn(I) 配合物作为酮转移氢化的有效催化剂

  摘要：

  据报道，一种基于包含丰富且廉价的锰以及易于获得的氨基三唑配体的络合物的催化系统。新的Mn(I)配合物在以2-丙醇为氢源的酮类转移氢化中具有催化能力。该反应在 80 °C 的温和条件下进行 20 小时，催化剂负载量为 3%，使用 KO t Bu 或 NaOH 作为碱。对于具有广泛官能团耐受性的宽底物范围，获得了良好到优异的产率。通过改变配体的取代模式获得的结果与氢转移的外球机制一致。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800953
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-[2-(phthalimido-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法对2- [氨基烷基-（1H-1,2,3-三唑-1-基）]-1,4-萘醌进行分子多样化的新策略

  摘要：

  基于点击化学的2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-萘醌衍生物合成策略可从1,4-萘醌（1,4-NQ）获得所需的产物，以及生物基的法拉索，去甲拉帕胆和拉帕胆 从1,4-NQ和氨基醇开始的第一条路线（策略A），然后是2-氨基-烷基-1,4-NQ醇，被甲苯磺酸化。叠氮化物离子取代了甲苯磺酸酯基团，得到2-叠氮化物-烷基-1,4-NQ，将其置于铜催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）条件下。以大约47％的总产率获得了三唑-萘醌。另一种途径（策略B）使用NaN3作为亲核试剂，依次进行CuAAC取代邻苯二甲酰亚胺，并用肼生成氨基三唑对邻苯二甲酰亚胺基团进行脱保护。随后的反应是，1 4-NQ分四步生产了2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-NQ衍生物，总产率为45-76％。在我们开发了这两种策略之后，选择了线性合成方法（策略A）来制备2-[（（2-（1H-1,2,3-三唑-1-基）乙基氨基）]

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20160207

文献信息

• Hydrosilylation of carbonyl and carboxyl groups catalysed by Mn(<scp>i</scp>) complexes bearing triazole ligands
  作者：Oriol Martínez-Ferraté、Basujit Chatterjee、Christophe Werlé、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c9cy01738k

  日期：——

  Manganese(I) complexes bearing triazole ligands are reported as catalysts for the hydrosilylation of carbonyl and carboxyl compounds. The desired reaction proceeds readily at 80 °C within 3 hours at catalyst loadings as low as 0.25 to 1 mol%. Hence, good to excellent yields of alcohols could be obtained for a wide range of substrates including ketones, esters, and carboxylic acids illustrating the

  据报道，带有三唑配体的锰（I）配合物是羰基和羧基化合物氢化硅烷化的催化剂。所需的反应在催化剂负载低至0.25至1 mol％的情况下，可在80℃下于3小时内轻松进行。因此，对于包括酮，酯和羧酸在内的多种底物，可以获得良好至优异的醇收率，说明了金属/配体组合的多功能性。
• N-(Propargyl)diazenecarboxamides for ‘click’ conjugation and their 1,3-dipolar cycloadditions with azidoalkylamines in the presence of Cu(II)
  作者：Damijana Urankar、Miha Steinbücher、Jaka Kosjek、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.042

  日期：2010.4

  Propargyl functionalized diazenes 1 were prepared by two different approaches and were examined as alkyne click components in copper-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) with 2-(azidomethyl)pyridine 5a and four α-azido-ω-aminoalkanes C2–C5 (5b–e). Whereas the reactions with azidoalkylamines 5b–e reached completion with copper(II) sulfate without the need of reducing agent typically in no more

  炔丙基官能化的二氮烯1通过两种不同的方法制备，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中与2-（叠氮甲基）吡啶5a和四个α-叠氮基-ω-氨基链烷烃C2-C5（5b – e）。与叠氮基烷基胺5b - e的反应通常用硫酸铜（II）在不需要还原剂的情况下通常在不超过几分钟的时间内完成，而2-（叠氮甲基）吡啶5a需要添加金属铜和更长的反应时间（2 –24小时）。研究了反应性的这种差异，并根据其对CuAAC的碱效应和邻近效应进行了研究。
• Synthesis, characterization and catalytic activity of novel ruthenium complexes bearing NNN click based ligands
  作者：Roberto Sole、Marco Bortoluzzi、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Valentina Beghetto、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/c9dt01822k

  日期：——

  available reagents. The ruthenium complexes were obtained by heating the Ru(PPh3)3Cl2 precursor and the tridentate NNN ligand in toluene under reflux for 2 hours, achieving yields of 82–87%. These complexes were fully characterized by means of NMR, FT-IR and high resolution ESI spectroscopy. The crystal structure of one of the complexes was determined. These complexes showed excellent activity and

  新颖空气稳定钌（II）配合物轴承三齿配体的双（（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）甲基）胺（L1），1-（1-苄基1 ħ - 1,2,3-三唑-4-基）-N-（吡啶-2-基甲基）甲胺（L2）或2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-合成了N-（吡啶-2-基甲基）乙-1-胺（L3）。基于氮的配体易于通过点击化学使用廉价的和可商购的试剂来制备。通过加热Ru（PPh 3）3 Cl 2获得钌络合物在回流下甲苯中的前驱体和三齿NNN配体回流2小时，获得82-87％的产率。通过NMR，FT-IR和高分辨率ESI光谱对这些络合物进行了充分表征。确定了一种配合物的晶体结构。这些配合物在酮和醛的氢化中显示出优异的活性和选择性。DFT计算表明，配合物3可能通过外球催化循环而不是通过内球机理反应。
• Click Chelators for Platinum‐Based Anticancer Drugs
  作者：Aurélie Maisonial、Patrycja Serafin、Mounir Traïkia、Eric Debiton、Vincent Théry、David J. Aitken、Pascale Lemoine、Bernard Viossat、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/ejic.200700849

  日期：2008.1

  Triazoles from “click chemistry” are convenient ligands for the formation of platinum complexes bearing combined triazole–amine or triazole–carboxylate moieties. Striking differences in the chelation modes are observed between the two series. One of the triazole–amine platinum complexes exhibits selective cytotoxicity against breast cancer cells lines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  “点击化学”中的三唑是形成铂配合物的方便配体，该配合物带有组合的三唑-胺或三唑-羧酸盐部分。在两个系列之间观察到螯合模式的显着差异。其中一种三唑胺铂配合物对乳腺癌细胞系具有选择性细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• <i>Tris</i> ‐isocyanide copper(I) complex enabling copper azide‐alkyne cycloaddition in neat conditions
  作者：Valentina Ferraro、Roberto Sole、Marco Bortoluzzi、Valentina Beghetto、Jesús Castro

  DOI：10.1002/aoc.6401

  日期：2021.11

  determined by single-crystal X-ray diffraction. The complex is highly stable, active and selective toward the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, working in neat conditions and in the absence of bases at room temperature. Substrate scope was assessed by testing several different alkynes and azides. In most cases the corresponding 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were isolated in high yields.

  在配位球中与 2,6-二甲基苯基异氰化物的三配位均配 Cu(I) 配合物很容易合成和分离为四氟硼酸盐。该化合物的结构由单晶X射线衍射确定。该配合物对铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应具有高度稳定性、活性和选择性，可在纯净条件下和室温下无碱条件下工作。通过测试几种不同的炔烃和叠氮化物来评估底物范围。在大多数情况下，相应的 1,4-二取代-1,2,3-三唑以高产率分离。