allyl 12-iodododecanoate | 600706-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 12-iodododecanoate
• 英文别名: prop-2-enyl 12-iodododecanoate
• CAS: 600706-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₇IO₂
• 分子量: 366.283
• InChiKey: WBKAQOBWPOURGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 12-iodododecanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁生物碱侧链类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  从相应的五环两性离子核心酸制备了克拉贝西汀生物碱的二十三个侧链类似物。在crambescidin 800和657系列中，效力随着链长的增加而增加。另外，观察到肿瘤选择性随结构的显着变化。具有短的非极性侧链的Crambecidin类似物首次被鉴定为有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.071
• 作为产物：
  描述：

  allyl 12-hydroxydodecanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到allyl 12-iodododecanoate
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+