allyl 12-hydroxydodecanoate | 849724-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 12-hydroxydodecanoate
• 英文别名: prop-2-enyl 12-hydroxydodecanoate
• CAS: 849724-31-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: NGQOFKWTGISANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 12-hydroxydodecanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到allyl 12-iodododecanoate
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 、 烯丙醇 在 硫酸 作用下， 以93%的产率得到allyl 12-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+

文献信息

• Design and Synthesis of Potent <i>Quillaja</i> Saponin Vaccine Adjuvants
  作者：Michelle M. Adams、Payal Damani、Nicholas R. Perl、Annie Won、Feng Hong、Philip O. Livingston、Govind Ragupathi、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja9082842

  日期：2010.2.17

  promise of QS-21 adjuvant is curtailed by several factors, including its scarcity, difficulty in purification to homogeneity, dose-limiting toxicity, and chemical instability. Here, we report the design, synthesis, and evaluation of chemically stable synthetic saponins. These novel, amide-modified, non-natural substances exhibit immunopotentiating effects in vivo that rival or exceed that of QS-21 in evaluations

  抗肿瘤和抗病毒疫苗的成功通常需要使用佐剂，这种物质可显着增强对共同施用抗原的免疫反应。只有少数佐剂具有足够的效力和可接受的临床研究毒性。QS-21 是一种很有前景的佐剂，它是一种皂苷天然产物，是许多癌症和传染病疫苗临床试验的首选免疫增强剂。然而，QS-21 佐剂的治疗前景受到多种因素的限制，包括其稀缺性、难以纯化至均质、剂量限制性毒性和化学不稳定性。在这里，我们报告了化学稳定的合成皂苷的设计、合成和评估。这些新颖的、酰胺改性的、在 GD3-KLH 黑色素瘤结合疫苗的评估中，非天然物质在体内表现出与 QS-21 相媲美或超过 QS-21 的免疫增强作用。这些新型皂苷的高度收敛合成制剂为发现用于专门定制疫苗疗法的改进分子佐剂开辟了新途径。