(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 889940-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methyl]carbamate
• CAS: 889940-58-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD08443635
• 分子量: 231.276
• InChiKey: UXCJIHFSZPQGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到5-aminomethyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 Boc-甘氨酸酰肼 在 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x

文献信息

• Antiplasmodial dihetarylthioethers target the coenzyme A synthesis pathway in Plasmodium falciparum erythrocytic stages
  作者：Thomas Weidner、Leonardo Lucantoni、Abed Nasereddin、Lutz Preu、Peter G. Jones、Ron Dzikowski、Vicky M. Avery、Conrad Kunick

  DOI：10.1186/s12936-017-1839-3

  日期：2017.12

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  DOI：10.1002/anie.202115805

  日期：2022.5.23

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