1-[(E)-2-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙烯基]吡咯烷 | 61293-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(E)-2-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙烯基]吡咯烷
• 英文名称: 1-[(E)-2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)vinyl]pyrrolidine
• 英文别名: trans-5-methoxy-2-nitro-β-pyrrolidinostyrene；(E)-1-(5-methoxy-2-nitrostyryl)pyrrolidine；1-[(E)-2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 61293-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: HTFWKRPNQYNWGA-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  427.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙烯基]吡咯烷 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system

  摘要：

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0776-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲醚 、 1-(二甲氧基甲基)吡咯烷 在 氮 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(E)-2-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙烯基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for indoles

  摘要：

  邻硝基甲苯与甲酰胺缩醛反应，生成相应的邻硝基-β-氨基苯乙烯，经还原后发生环化反应生成吲哚。

  公开号：

  US03976639A1

文献信息

• Substituted Benzoazepines As Toll-Like Receptor Modulators
  申请人：Burgess Laurence E.

  公开号：US20140088085A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, fibrotic disease, cardiovascular disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, or graft-versus-host disease.

  提供的是用于调节Toll样受体TLR7和/或TLR8信号传导的组合物和方法。这些组合物和方法可用于治疗或预防疾病，包括癌症、自身免疫性疾病、纤维化疾病、心血管疾病、传染病、炎症性疾病、移植排斥或移植物抗宿主病。
• Design and synthesis of potent N1-substituted indole melatonin receptor agonistsSelected data for 15: 1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ 0.87–0.92 (t, 3H, CH3CH2, J = 7.3) 1.58–1.63 (quintet, 2H, CH2CH2CO, J = 7.3), 2.06–2.10 (t, 2H, CH2CO, J = 7.3) 2.86–2.89 (t, 2H, ArCH2, J = 6.8), 3.53–3.58 (q, 2H, CH2NH, J = 6.5), 3.83 (s, 3H, CH3O) 4.01 (s, 3H, CH3ON), 5.48 (br s, 1H, NHCO), 6.88–7.30 (m, 4H, Harom); 13C NMR (50 MHz, CDCl3) δ 13.7, 19.1, 25.3, 38.8, 39.4, 55.9, 65.7, 100.8, 108.6, 109.4, 112.9, 121.8, 122.7, 124.3, 154.5, 172.9. Anal. (C16H22N2O3) C, H, N.
  作者：Andrew Tsotinis、Andreas Eleutheriades、Katherine Hough、David Sugden

  DOI：10.1039/b210731g

  日期：2003.1.23

  The design and expeditious synthesis of two new indole analogs with up to 5-fold potency of that of melatonin is described.

  本文描述了两种新型吲哚类似物的设计和快速合成，其效用是褪黑激素的5倍。
• SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：VentiRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2663555A2

  公开（公告）日：2013-11-20
• US3976639A
  申请人：——

  公开号：US3976639A

  公开（公告）日：1976-08-24
• [EN] SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] BENZOAZÉPINES SUBSTITUÉES UTILISABLES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL
  申请人：VENTIRX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012097177A2

  公开（公告）日：2012-07-19

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, fibrotic disease, cardiovascular disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, or graft-versus-host disease.