1-[(E)-2-(苯磺酰基)乙烯基]-4-苯基苯 | 30166-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(E)-2-(苯磺酰基)乙烯基]-4-苯基苯
• 英文名称: (E)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: (E)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1,1′-biphenyl；1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 30166-77-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: WQYGWXGRLQAGTP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 1-[(E)-2-(苯磺酰基)乙烯基]-4-苯基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到trans-4-(2,2,3,3-tetramethyl-4-(phenylsulfonyl)cyclobutyl)-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和砜的分子间 [2 + 2] 光环加成：无催化剂反应和催化变体

  摘要：

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01794
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(E)-2-(苯磺酰基)乙烯基]-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  机械化学辅助亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化

  摘要：

  开发一种绿色高效的乙烯基砜合成方法具有挑战性，也是非常需要的。我们在此报告了一种绿色、可持续且前所未有的机械化学辅助方法，在水辅助研磨条件下仅使用碘化钾（50 mol%）作为活化剂，用亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化。在很短的反应时间内成功合成了烷基和芳基乙烯基砜衍生物库，收率高达 92%，具有优异的官能团相容性。这种磺酰化策略对于芳基 α,β-不饱和羧酸以及烷基和芳基亚磺酸钠具有良好的耐受性。该方法已成功应用于神经保护剂的合成。总体而言，该策略的优点是（i）无金属催化剂、碱、氧化剂和溶剂条件，（ii）操作简单，反应时间短，以及（iii）出色的有效质量产率、原子经济性，E因子和 EcoScale 分数。该方法的实用性也在乙烯基砜的克级合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d3gc04954j

文献信息

• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Visible-Light-Mediated Alkenylation of Alkyl Boronic Acids without an External Lewis Base as an Activator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00399

  日期：2021.4.2

  Herein we report a protocol for the direct visible-light-mediated alkenylation of alkyl boronic acids at room temperature without an external Lewis base as an activator, and we propose a mechanism involving benzenesulfinate activation of the alkyl boronic acids. The protocol permits the efficient functionalization of a broad range of cyclic and acyclic primary and secondary alkyl boronic acids with

  本文中，我们报告了一种在室温下直接可见光介导的烷基硼酸烯基化的方案，而无需使用外部路易斯碱作为活化剂，并且我们提出了一种涉及烷基烷基硼酸的苯磺酸盐活化的机理。该协议允许使用各种烯基砜有效地官能化各种环状和无环伯和仲烷基硼酸。我们通过制备或功能化多种药物和天然产品证明了其实用性。
• Stereoselective electrochemical carboxylation of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Zi-Xin Yang、Liangchuan Lai、Jingze Chen、Hong Yan、Ke-Yin Ye、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107956

  日期：2022.10

  synthon, carbon dioxide (CO2) has been extensively used in organic synthesis to produce carboxylic acids. In this research, stereoselective electrochemical carboxylation of α,β-unsaturated sulfones has been developed under transition-metal-free conditions. All the cinnamic acids and the derivatives are obtained selectively in the E-configuration. Besides, arylpropiolates also can be produced from alkynyl

  二氧化碳(CO 2 )作为一种极具吸引力的C1合成子，已广泛用于有机合成中生产羧酸。在这项研究中，在无过渡金属的条件下开发了α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化反应。所有肉桂酸及其衍生物均以E构型选择性地获得。此外，芳基丙炔酸酯也可以由炔基砜生产。
• Fragile intermediate identification and reactivity elucidation in electrochemical oxidative α-C(sp³)–H functionalization of tertiary amines
  作者：Kailun Liang、Dongmei Zhang、Yanming Su、Lijun Lu、Jun Hu、Yi-Hung Chen、Xinxing Zhang、Aiwen Lei、Hong Yi

  DOI：10.1039/d3sc00527e

  日期：——

  cation were successfully detected. Further, the α-amino C(sp3) radical added to the double bond of a phenyl trans-styryl sulfone, yielding another C(sp3) radical that leads to the final vinylation. Based on the mass spectrometric elucidation of the reactivity of the α-amino radical, a scale-up electrochemical radical vinylation methodology was established, with which a large variety of allylic amines with

  广泛使用的叔胺的直接 α-C(sp 3 )–H 官能化有望快速构建复杂的胺结构。最近，氧化剂、光氧化还原催化和电化学氧化通过电子转移和质子转移激活 C(sp 3 )–H 键受到广泛关注。在这些反应中，直接捕获和鉴定关键的反应性自由基中间体在技术上是困难的，因为它们的寿命很短。在此，利用在线电化学质谱 (MS) 方法探测电化学氧化 α-C(sp 3 ) 中的短寿命中间体)–叔胺的H功能化。成功检测了所得电化学氧化中间体、α-氨基自由基阳离子和亚胺阳离子。此外，α-氨基 C(sp 3 ) 基团加成到苯基反式苯乙烯基砜的双键上，产生另一个 C(sp 3 ) 基团，导致最终的乙烯基化。基于对 α-氨基自由基反应性的质谱分析，建立了一种放大的电化学自由基乙烯化方法，合成了多种具有广泛官能团耐受性的烯丙基胺。