tetradec-2-enedioic acid 14-benzyl ester | 341925-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetradec-2-enedioic acid 14-benzyl ester
• CAS: 341925-16-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: PSGKKKPUUXUJOL-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-2-enedioic acid 14-benzyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 various solvents 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  纳米级充水单层间隙固体壁上的甲基铵基团作为四阴离子卟啉的结合位点

  摘要：

  包含两个仲酰胺功能和缺电子或富电子碳-碳双键的长链硫氢化物在金表面上围绕平躺的八阴离子卟啉自组装。因此获得了具有 2 nm 宽的卟啉基间隙的刚性和反应性表面单层。然后将金电极浸入水中，间隙表面的双键与甲胺反应。通过迈克尔加成或通过用次溴酸盐溴化然后甲胺取代将其加到双键上。只有间隙边界处的双键可被溶解在大量水体积中的甲胺接触并发生反应。刚性膜间隙的壁现在在限定高度的双键位点处含有甲基铵基团。四阳离子卟啉铜 (II) 不能再扩散到间隙中，并且不会淬灭间隙底部的八阴离子卟啉的荧光。另一方面，四阴离子卟啉被铵基团固定。然后，结合的卟啉作为分子覆盖物，在铁氰化物从大量水传输到电极的过程中充当间隙。通过将 pH 值提高到 12 来去除它，其中甲基铵基团被中和成胺。再次将 pH 值降低至 7 并添加更多的阴离子卟啉重新闭合了间隙。卟啉“覆盖物”应通过多重电荷相互作用定位在距底部卟啉 8-10 和 20 埃的距离处。8-10

  DOI：

  10.1021/ja003882a
• 作为产物：
  描述：

  12-oxo-dodecanoic acid benzyl ester 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tetradec-2-enedioic acid 14-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  纳米级充水单层间隙固体壁上的甲基铵基团作为四阴离子卟啉的结合位点

  摘要：

  包含两个仲酰胺功能和缺电子或富电子碳-碳双键的长链硫氢化物在金表面上围绕平躺的八阴离子卟啉自组装。因此获得了具有 2 nm 宽的卟啉基间隙的刚性和反应性表面单层。然后将金电极浸入水中，间隙表面的双键与甲胺反应。通过迈克尔加成或通过用次溴酸盐溴化然后甲胺取代将其加到双键上。只有间隙边界处的双键可被溶解在大量水体积中的甲胺接触并发生反应。刚性膜间隙的壁现在在限定高度的双键位点处含有甲基铵基团。四阳离子卟啉铜 (II) 不能再扩散到间隙中，并且不会淬灭间隙底部的八阴离子卟啉的荧光。另一方面，四阴离子卟啉被铵基团固定。然后，结合的卟啉作为分子覆盖物，在铁氰化物从大量水传输到电极的过程中充当间隙。通过将 pH 值提高到 12 来去除它，其中甲基铵基团被中和成胺。再次将 pH 值降低至 7 并添加更多的阴离子卟啉重新闭合了间隙。卟啉“覆盖物”应通过多重电荷相互作用定位在距底部卟啉 8-10 和 20 埃的距离处。8-10

  DOI：

  10.1021/ja003882a

文献信息

• Functionalisation of bolaamphiphiles with mononuclear bis(2,2′-bipyridyl)ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes for application in self assembled monolayers
  作者：J. Scott Killeen、Wesley R. Browne、Marc Skupin、Jürgen-Hinrich Fuhrhop、Johannes G. Vos

  DOI：10.1039/b302405a

  日期：——

  A novel ruthenium(II) polypyridyl complex connected covalently to a bolaamphiphile, containing amide linkages to provide rigidity via hydrogen bonding in the monolayer, has been prepared. The ruthenium(II) complexes of this ligand and of the intermediates in the synthesis were prepared by modification of the coordinated ligands, demonstrating the synthetic versatility and robustness of this family

  新型钌（II）聚吡啶配合物共价连接到甲基吡啶上。保双亲已经制备了含有酰胺键以通过单层中的氢键来提供刚性的α-烯烃。钌（II）配合物配体 和合成中的中间体通过配位的修饰制备。 配体，证明了该配合物系列的综合多功能性和耐用性。所有钌配合物均通过电化学和光谱技术表征，发现其具有与母体配合物[Ru（bipy）3 ] 2+相似的性质，并且尽管被广泛取代，但仍具有通用的光敏剂，具有明确的性质。比比 配体。
• Nanowells on Silica Particles in Water Containing Long-Distance Porphyrin Heterodimers
  作者：Guangtao Li、Sheshanath V. Bhosale、Tianyu Wang、Steffen Hackbarth、Beate Roeder、Ulrich Siggel、Jürgen-Hinrich Fuhrhop

  DOI：10.1021/ja035558w

  日期：2003.9.1

  Smooth and nonswelling spherical silica particles with a diameter of 100 nm and an aminopropyl coating are soluble in water at pH 11, coagulate quickly at pH 3, and redissolve at pH 9. Electron microscopy as well as visible spectra of covalently attached porphyrins indicate the aggregation state of the particles. Long-chain alpha,omega-dicarboxylic acids with a terminal oligoethyleneglycol (=OEG)-amide group were attached in a second self-assembly step to the remaining amine groups around the porphyrins. Form-stable 2-nm wells were thus obtained and were characterized by fluorescence quenching experiments using the bottom porphyrin as a target. The one-dimensional diffusion of fitting quencher molecules along the 2-nm pathway took several minutes. Porphyrins with a diameter above 2 nm could not enter the form-stable gaps at all. Added tyrosine stuck irreversibly to the walls of the nanowells and prevented the entrance of quencher molecules, the OEG-headgroups fixated 2,6-diaminoanthraquinone. A ring of methylammonium groups was then fixed at the walls of the wells at a distance of 5 or 10 Angstrom with respect to the bottom porphyrin. 2,6-Disulfonatoanthraquinone was attached only loosely to this ring, but the exactly fitting manganese(III) meso-(tetraphenyl -4-sulfonato)porphyrinate (Mn(III) TPPS) was tightly bound. Transient fluorescence experiments showed a fast decay time of 0.2 ns for the bottom porphyrin, when the Mn(III) TPPS was fixated at a distance of 5 Angstrom. Two different dyes have thus been immobilized at a defined subnanometer distance in an aqueous medium.