(E)-3-(5-methoxyindol-2-yl)acrylic acid | 245467-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-methoxyindol-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 245467-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OACNUZOOBKWRKD-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-methoxyindol-2-yl)acrylic acid 在 哌啶 、 2,4-滴二甲胺盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-1-[5-amino-1-(chloromethyl)-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-3-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-（氯甲基）-1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚：具有不同DNA小沟结合亚基的类似物的结构与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  制备了一系列5-氨基-seco-CBI化合物，设计用作前药的效应子，以研究结构-活性关系对侧链类似物的细胞毒性。通过将1-（氯甲基）-5-硝基-1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚与合适的羧酸偶联，然后进行硝基还原，或通过将合适的5-氨基保护的二氢吲哚偶联至化合物来制备化合物。 α，β-不饱和酸，然后脱保护。在一系列肿瘤细胞系（AA8，UV4，EMT6，SKOV3）中评估了这些AT特异的DNA烷基化剂的细胞毒性。对于那些带有吲哚羰基侧链的类似物，5'-甲氧基衍生物具有最高的细胞毒性（AA8细胞中IC（50）1.3 nM，暴露4 h），与亲本CBI-TMI（5'，6' ，7'-三甲氧基吲哚）衍生物（IC（50）0。在上述测定中为46 nM）。带有O（CH（2））（2）NMe（2）取代基的增溶衍生物的子集的效力降低了约10倍。对于在侧链中含有丙烯酰基接头的化合物，证明4'-甲氧基肉桂酰基衍生物具

  DOI：

  10.1021/jm990136b
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 aq. CsCO₃ 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(5-methoxyindol-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-（氯甲基）-1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚：具有不同DNA小沟结合亚基的类似物的结构与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  制备了一系列5-氨基-seco-CBI化合物，设计用作前药的效应子，以研究结构-活性关系对侧链类似物的细胞毒性。通过将1-（氯甲基）-5-硝基-1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚与合适的羧酸偶联，然后进行硝基还原，或通过将合适的5-氨基保护的二氢吲哚偶联至化合物来制备化合物。 α，β-不饱和酸，然后脱保护。在一系列肿瘤细胞系（AA8，UV4，EMT6，SKOV3）中评估了这些AT特异的DNA烷基化剂的细胞毒性。对于那些带有吲哚羰基侧链的类似物，5'-甲氧基衍生物具有最高的细胞毒性（AA8细胞中IC（50）1.3 nM，暴露4 h），与亲本CBI-TMI（5'，6' ，7'-三甲氧基吲哚）衍生物（IC（50）0。在上述测定中为46 nM）。带有O（CH（2））（2）NMe（2）取代基的增溶衍生物的子集的效力降低了约10倍。对于在侧链中含有丙烯酰基接头的化合物，证明4'-甲氧基肉桂酰基衍生物具

  DOI：

  10.1021/jm990136b

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHECKPOINT KINASES (WEE1 ET CHK1)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003091255A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to pyrrolocarbazole derivatives according formula (I) wherein R1, R2, r7, R8 R9, X and Y are as defined in the specification wherein said derivatives specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1.

  本发明涉及公式（I）中的吡咯并咔唑衍生物，其中R1，R2，r7，R8，R9，X和Y如规范中所定义，其中所述衍生物特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个。
• INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1501831A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• 7-(HETEROARYL-AMINO)-6,7,8,9-TETRAHYDROPYRIDO[1,2-A]INDOL ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2697223B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• US7094798B1
  申请人：——

  公开号：US7094798B1

  公开（公告）日：2006-08-22