bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine | 1198293-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine
• 英文别名: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl；2-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl
• CAS: 1198293-78-5
• 化学式: C₃₇H₃₃F₁₂P
• 分子量: 736.624
• InChiKey: XCTAJHOCSILKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.56
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦 、 2'-iodo-2,4,6-triisopropyl-1,1'-biphenyl 在 叔丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  无环仲酰胺的 Pd 催化 N-芳基化：催化剂开发、范围和计算研究

  摘要：

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。

  DOI：

  10.1021/ja9044357
• 作为试剂：
  描述：

  1-cyclopentenyl triflate 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 环戊烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化光催化氧化芳基和烯基三氟甲磺酸酯的羧基

  摘要：

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01340

文献信息

• Improved Syntheses of Phosphine Ligands by Direct Coupling of Diarylbromophosphine with Organometallic Reagents
  作者：Lei Liu、Hai-Chen Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201101467

  日期：2011.9.19

  crucial for their direct coupling with binaphthylmagnesium bromide or BINOL triflate. This finding has led to an improved preparation of both electron‐deficient BINAP‐type phosphine ligands and several important Buchwald's ligands.

  Br对Cl：发现使用二芳基溴膦代替二芳基氯膦对于它们与联萘基溴化镁或三氟甲磺酸BINOL的直接偶联是至关重要的。这一发现导致改进了电子不足的BINAP型膦配体和一些重要的布赫瓦尔德配体的制备。