(2-pyridylmethyl)(triphenylsilyl)amine | 1235977-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-pyridylmethyl)(triphenylsilyl)amine
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-N-triphenylsilylmethanamine
• CAS: 1235977-13-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂Si
• 分子量: 366.538
• InChiKey: SYQAXKPYZRXDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pyridylmethyl)(triphenylsilyl)amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 三苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(2-pyridylmethyl)(triphenylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909

文献信息

• Synthesis of heteroleptic iron(ii) 2-pyridylmethylamides and 2-pyridylmethylideneamines via the reaction of [(thf)Fe{N(SiMe3)2}2Cl] with (2-pyridylmethyl)(trialkylsilyl)amines
  作者：Astrid Malassa、Nicole Herzer、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1039/b926723a

  日期：——

  redox reactions and leads to the formation of iron(II) compounds. The products with lower solubility precipitated first and are the pale yellow and paramagnetic complexes chloro-(2-pyridylmethyl)(triorganylsilyl)amido iron(II) [SiR3 = SiMe2tBu (2a), SiMe2(CMe2iPr) (2b), SiiPr3 (2c), and SiPh3 (2d)]. These complexes crystallized dimeric with Fe2N2 rings with different Fe–N bond lengths (average values of

  Py-CH 2 -N（H）-SiR 3类型的（2-吡啶基甲基）（三有机基甲硅烷基）胺的质子化反应与SiR 3 =森那2 Ť的连线卜（1a），SiMe 2（CMe 2 i Pr）（1b），Si i Pr 3（1c）和SiPh 3（1d）与（thf）Fe [N（SiMe 3）2 ] 2 Cl 在 四氢呋喃 伴随着氧化还原反应并导致形成 铁（II）化合物。溶解度较低的产物首先沉淀出来，为浅黄色和顺磁性络合物氯-（2-吡啶基甲基）（三有机基甲硅烷基）酰胺基铁（II）[SiR 3 =森那2 Ť的连线卜（2a），SiMe 2（CMe 2 i Pr）（2b），Si i Pr 3（2c）和SiPh 3（2d）]。这些配合物与具有不同Fe–N键长（平均值为211.1和203.2 pm）的Fe 2 N 2环一起结晶为二聚体。Fe-Cl距离的平均值约为225.6 pm。另一种分离的产物是由橙色到蓝色结晶二氯-（
• Facile Synthesis of Cyanide and Isocyanides from CO
  作者：Maotong Xu、Bastiaan Kooij、Tongtong Wang、Jack H. Lin、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.202105909

  日期：2021.7.26

  The reaction of K[N(SiMe3)2] with 13CO proceeds in C6D6 or THF affording K13CN and O(SiMe3)2 under mild conditions as confirmed by crystallographic characterization of K(18-crown-6)CN. Similarly reaction of the alkali metal amides, M[N(SiR3)R′] (M=Li, K; R=Ph, Me; R′=alkyl, aryl) provides the corresponding 13C labeled isocyanide RN13C and MOSiR3, generally in high yields. In some instances, the use

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。