(S)-tert-butyl (1-(3-bromophenyl)propan-2-yl)carbamate | 1338090-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(3-bromophenyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: [(S)-2-(3-bromophenyl)-1-methylethyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-(3-bromophenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1338090-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 314.222
• InChiKey: FTHLXGDBXPWRNP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  397.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(3-bromophenyl)propan-2-yl)carbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.33h， 以63%的产率得到(S)-tert-butyl (1-(3-bromophenyl)propan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  孔中的腈：神经元一氧化氮合酶中一个小的辅助口袋的发现，导致有效和选择性的2-氨基喹啉抑制剂的发展。

  摘要：

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略，但是不良的药代动力学通常会阻碍nNOS抑制剂的发展。我们先前开发了一类可透过膜的2-氨基喹啉抑制剂，后来重新排列了支架以减少脱靶结合。但是，与人eNOS相比，所得化合物的通透性降低，人nNOS活性低，选择性低。在这项研究中，合成了5-取代的苯基醚连接的氨基喹啉及其衍生物，并针对纯化的NOS同工型进行了分析。5-氰基化合物是特别有效的和选择性的大鼠和人类nNOS抑制剂。活性和选择性是由氰基与nNOS中新的辅助口袋的结合所介导的。通过喹啉的甲基化和引入简单的手性部分可增强效价，从而产生疏水和辅助口袋效应的组合，从而产生高（约500倍）n / e选择性。重要的是，Caco-2分析还显示了比先前化合物更高的膜通透性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00259
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium (IV) ethoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(3-bromophenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  孔中的腈：神经元一氧化氮合酶中一个小的辅助口袋的发现，导致有效和选择性的2-氨基喹啉抑制剂的发展。

  摘要：

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略，但是不良的药代动力学通常会阻碍nNOS抑制剂的发展。我们先前开发了一类可透过膜的2-氨基喹啉抑制剂，后来重新排列了支架以减少脱靶结合。但是，与人eNOS相比，所得化合物的通透性降低，人nNOS活性低，选择性低。在这项研究中，合成了5-取代的苯基醚连接的氨基喹啉及其衍生物，并针对纯化的NOS同工型进行了分析。5-氰基化合物是特别有效的和选择性的大鼠和人类nNOS抑制剂。活性和选择性是由氰基与nNOS中新的辅助口袋的结合所介导的。通过喹啉的甲基化和引入简单的手性部分可增强效价，从而产生疏水和辅助口袋效应的组合，从而产生高（约500倍）n / e选择性。重要的是，Caco-2分析还显示了比先前化合物更高的膜通透性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00259

文献信息

• Ring opening of cyclic sulfamidates with bromophenyl metal reagents: complementarity of sulfamidates and aziridines
  作者：Paul Hebeisen、Urs Weiss、André Alker、Andreas Staempfli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.123

  日期：2011.10

  Bromophenyl magnesium reagents generated via a Knochel type magnesium halogen exchange of aryl iodides undergo regioselective ring opening of cyclic primary and secondary N-Boc sulfamidates in good to excellent yields. With secondary sulfamidates the reaction proceeds with clean inversion of the stereochemistry. This protocol complements the ring opening of aziridines with bromophenyl metal reagents and extends its scope to secondary substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nitrile in the Hole: Discovery of a Small Auxiliary Pocket in Neuronal Nitric Oxide Synthase Leading to the Development of Potent and Selective 2-Aminoquinoline Inhibitors
  作者：Maris A. Cinelli、Huiying Li、Georges Chreifi、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00259

  日期：2017.5.11

  Neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibition is a promising strategy to treat neurodegenerative disorders, but the development of nNOS inhibitors is often hindered by poor pharmacokinetics. We previously developed a class of membrane-permeable 2-aminoquinoline inhibitors and later rearranged the scaffold to decrease off-target binding. However, the resulting compounds had decreased permeability

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略，但是不良的药代动力学通常会阻碍nNOS抑制剂的发展。我们先前开发了一类可透过膜的2-氨基喹啉抑制剂，后来重新排列了支架以减少脱靶结合。但是，与人eNOS相比，所得化合物的通透性降低，人nNOS活性低，选择性低。在这项研究中，合成了5-取代的苯基醚连接的氨基喹啉及其衍生物，并针对纯化的NOS同工型进行了分析。5-氰基化合物是特别有效的和选择性的大鼠和人类nNOS抑制剂。活性和选择性是由氰基与nNOS中新的辅助口袋的结合所介导的。通过喹啉的甲基化和引入简单的手性部分可增强效价，从而产生疏水和辅助口袋效应的组合，从而产生高（约500倍）n / e选择性。重要的是，Caco-2分析还显示了比先前化合物更高的膜通透性。