((2R,3S)-3-((R)-(benzyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol | 1065175-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-((R)-(benzyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1065175-16-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: SHPDBTRFFGTUNG-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((R)-(benzyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 以93%的产率得到((2R,3S)-3-((R)-(benzyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacine A₁, a Glycosidase Inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Chegondi Rambabu

  DOI：10.1021/jo801377s

  日期：2008.10.3

  A practical and enantioselective total synthesis of hyacinthacine A1 is achieved involving syn allylic epoxide opening with retention using Pd catalysis and "domino" hydrogenation (five steps in one pot) sequences.

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。