(2S,3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyhept-6-en-2-ol | 1268616-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyhept-6-en-2-ol
• CAS: 1268616-26-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: IDVKTXCXKZCZDP-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyhept-6-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.005
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-iodoxybenzoic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (2S,3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.005

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.005

  日期：2010.12

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.