2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione | 1372610-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3,4-dihydrobenzo[c]chromene-1,6-dione
• CAS: 1372610-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PBJGVZDBFSNVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione 、 盐酸甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2,2,5-trimethyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的多样化C-H官能化

  摘要：

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100203
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-溴苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  CuI催化（厌氧）好氧条件下结构多样的苯并[ c ]亚甲基衍生物的合成

  摘要：

  2-溴代苯甲酸与环己烷-1,3-二酮进行α-芳基化反应，在存在CuI / l-脯氨酸的Ar气氛下，在Ar气氛下生成1 H-苯并[ c ] chromene -1,6（2 H）-二酮的Cs 2 CO 3。随后的区域选择性氧化是基于取代基在O 2气囊下自动进行的，用于构建结构多样化的苯并[ c ]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3666

文献信息

• Tandem Reactions Leading to Benzo[c]chromen-6-ones and 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Liangyan Cui、Shenghai Guo、Jianji Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101559

  日期：2012.2

  A simple and convenient protocol for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones and 3-substituted isocoumarins through a CuI-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzoates withcyclohexane-1,3-diones or acyclic 1,3-diones is developed. This strategy can also be extended to the one-pot synthesis of isoquinolin-1(2H)-one and 3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione.

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of sulfoxonium ylides with iodonium ylides towards isocoumarins
  作者：Chuanliu Yin、Lianghao Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob02273c

  日期：——

  The direct synthesis of isocoumarin skeletons has been realized through the Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation of sulfoxonium ylides with iodonium carbenes. The synthetic protocol was constructed efficiently with broad functional group tolerance and mild reaction conditions. This reaction can be formally viewed as the result of C–H activation, carbene insertion and nucleophilic addition processes

  异香豆素骨架的直接合成是通过 Rh( III ) 催化的 [3 + 3] 氧化鎓叶立德与碘鎓卡宾环化实现的。该合成方案有效构建，具有广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。该反应可以正式地视为 C-H 活化、卡宾插入和亲核加成过程的结果。此外，还证明了产物和克级反应的进一步转化以支持合成方案的有效性。
• Two birds with one stone: one-pot simultaneous synthesis of 2,2,2-trifluoroethylphenanthridines and benzochromenones featuring the utilization of the byproduct of Togni's reagent
  作者：Cai Gao、Bin Li、Xueyang Geng、Qianting Zhou、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c9gc02001b

  日期：——

  2-trifluoroethylphenanthridines (4) and benzochromenones (5) through three-component reactions of vinyl azides (1) with cyclic α-diazo carbonyl compounds (2) and Togni's reagent (3) is presented. In these cascade reactions, 3 acted not only as the source of a CF3 radical to react with 1 and 2 to afford 4, but also as the pool of o-iodobenzoic acid to couple with 2 to afford 5. To our knowledge, this

  在本文中，2,2,2- trifluoroethylphenanthridines（一种新的和有效的一锅合成4）和benzochromenones（5通过乙烯基叠氮化物的三组分反应（）1与环状α重氮羰基化合物（）2），并介绍了Togni的试剂（3）。在这些级联反应，3作用不仅作为CF的源极3基团与反应1和2，得到4，也可作为对泳池Ò -iodobenzoic酸成与2，得到5。据我们所知，这是第一个例子，其中4以单锅方式获得5和5，并且将Togni试剂的副产物邻碘苯甲酸通过另一种底物原位捕获，得到有价值的产物，而不是作为废物消除。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with Diazodicarbonyls for Skeleton-Divergent Synthesis of Isocoumarins and Naphthalenes
  作者：Weiping Wu、Xuan Wu、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03288

  日期：2022.10.28

  tremendously useful for expanding the explorable chemical space but restricted by the limited available toolbox of skeleton-diversification chemistry. We report herein Rh(III)-catalyzed coupling of enaminones and diazodicarbonyls for skeleton-divergent synthesis of isocoumarins and naphthalenes. The diazodicarbonyl ring size and pH dependence of the skeleton-forming process demonstrates the achievement of both

  面向多样性的合成对于扩展可探索的化学空间非常有用，但受到骨架多样化化学可用工具箱的限制。我们在此报告了 Rh(III) 催化的烯胺酮和重氮二羰基偶联，用于异香豆素和萘的骨架发散合成。骨架形成过程的重氮二羰基环大小和 pH 依赖性证明了在单一类型的系统中实现了底物和试剂控制的骨架多样性产生。有趣的 C-C 键裂解反应性对于能够轻松合成获得异香豆素至关重要。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade annulation reaction of <i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl enaminones with iodonium ylides to give substituted isocoumarins
  作者：Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Donghan Liu、Zhuoyuan Liu、Jiuzhong Huang、Xiang Li、Fuchao Yu

  DOI：10.1039/d3nj02073h

  日期：——

  isocoumarins starting from easily available N,N-dimethyl enaminones and iodonium ylides via a Rh(III)-catalyzed C–H bond activation/annulation cascade reaction is herein described. This protocol proceeds under mild conditions and provides access to a wide variety of isocoumarin derivatives in good to excellent yields with good functional group compatibility. Furthermore, the gram-scale synthesis and various

  本文描述了从容易获得的N , N-二甲基烯胺酮和碘叶立德通过Rh( III ) 催化的 C-H 键活化/成环级联反应组装异香豆素。该方案在温和条件下进行，并提供了多种异香豆素衍生物，其收率良好至优异，且具有良好的官能团相容性。此外，克级合成和各种进一步的化学转化增强了其合成效用。