2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 66316-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl-4-methylphenylsulfonate；2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyran-4-one；Maltol-O-tosylat；(2-methyl-4-oxopyran-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 66316-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅S
• mdl: MFCD02656090
• 分子量: 280.301
• InChiKey: RSLOQTDGUKCHPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 生成 2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BASTIAN G.; HUBERT-HABART M.; ROYER R., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 7, 237-239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• Synthesis of sulfonate derivatives of maltol and their biological activity against <i>Phytophthora capsici</i> and <i>Bursaphelenchus xylophilus in vitro</i>
  作者：Yue-E Tian、Di Sun、Jin-Ming Yang、Zhi-Ping Che、Sheng-Ming Liu、Xiao-Min Lin、Jia Jiang、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1080/10286020.2019.1608958

  日期：2020.6.2

  Sixteen sulfonate derivatives of maltol were synthesized and screened in vitro for their anti-oomycete and nematicidal activity against Phytophthora capsici and Bursaphelenchus xylophilus, respectively. Among all the compounds, 3e, 3m, and 3p exhibited the most promising and pronounced anti-oomycete activity against P. capsici than zoxamide, and the EC50 values of 25.42, 18.44, 23.69, and 27.99 mg/L

  合成并体外筛选了十六种麦芽酚的磺酸盐衍生物，它们分别对辣椒疫霉菌和嗜木伯氏菌具有抗卵菌和杀线虫活性。在所有化合物中，3e，3m和3p与辣椒素相比，对辣椒辣椒具有最有希望和最显着的抗卵菌活性，EC50值分别为25.42、18.44、23.69和27.99 mg / L。化合物3e，3m，3n和3p表现出强大的杀线虫活性，LC50值为1-2 mg / L，尤其是3m和3n表现出最佳的杀线虫活性，LC50分别为1.1762和1.2384 mg / L 。[公式：见文字]。
• Activation of sulfonate ester based matrix metalloproteinase proinhibitors by hydrogen peroxide
  作者：Kevin B. Daniel、Jody L. Major Jourden、Kimberly E. Negoescu、Seth M. Cohen

  DOI：10.1007/s00775-010-0727-x

  日期：2011.2

  This study details the development of matrix metalloproteinase inhibitor prodrugs (proMMPi) that are activated in the presence of reactive-oxygen species (ROS). Conventional matrix metalloproteinase inhibitors (MMPi) utilize a zinc-binding group (ZBG) that chelates to the catalytic zinc(II) ion of matrix metalloproteinases (MMPs) to inhibit their activity. To create ROS-sensitive prodrugs, sulfonate

  本研究详细介绍了在活性氧 (ROS) 存在下被激活的基质金属蛋白酶抑制剂前药 (proMMPi) 的开发。传统的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG)，该基团与基质金属蛋白酶 (MMP) 的催化性锌 (II) 离子螯合以抑制其活性。为了制造 ROS 敏感的前药，磺酸酯被用作 ZBG 的保护基团，以阻止它们的金属结合能力。令人惊讶的是，这些磺酸酯被发现仅当 ZBG 包含 N 氧化物供体原子部分时被 H(2)O(2) 裂解。合成了基于这些 ROS 可触发系统的全长 MMPi 的磺酸酯衍生物。发现具有磺酸酯保护基团的 proMMPi 在 H(2)O(2) 存在下显示出相对较高的裂解率，以释放活性 MMPi。体外 MMP 抑制研究证实了添加 H(2)O(2) 后 proMMPi 的抑制活性显着增加，表明使用磺酸酯作为 ROS 激活的前药的可裂解触发器。
• Stimulus-triggered prodrugs
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US08889638B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于治疗疾病的前药组合物和方法，其中包括抑制蛋白质功能的前药组合物、用于治疗与氧化化合物相关的疾病的组合物和方法、金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• SuFEx Reactions of Sulfonyl Fluorides, Fluorosulfates, and Sulfamoyl Fluorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Muze Lin、Jinyun Luo、Yu Xie、Guangfen Du、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.3c03820

  日期：2023.11.17

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry provides a powerful tool for the rapid assembly of modular connections. Herein, we report an organocatalytic SuFEx reaction of sulfonyl fluorides, fluorosulfates, and sulfamoyl fluorides. Under the catalysis of 10 mol % N-heterocyclic carbene (NHC), or under the relay catalysis of NHC and HOBt, different SuFExable hubs efficiently undergo click reactions

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。