S-((1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropyl)methyl) ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-((1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropyl)methyl) ethanethioate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(acetylthiomethyl)cyclopropyl]carbamate；Ethanethioic acid, S-[[1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]cyclopropyl]methyl] ester；S-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropyl]methyl] ethanethioate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.343
• InChiKey: AKQNKRGVLPPKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropyl)methyl) ethanethioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉和噻虫啉的螺环丙烷化类似物的合成

  摘要：

  N-[1-(羟甲基)环丙基]氨基甲酸叔丁酯 (8) 通过六个简单的步骤转化为杀虫剂噻虫啉 (2) 的螺环丙烷化类似物 14-CP 和 14-CT，每个步骤的总产率为 24%，以及它们的区域异构体 13-CP 和 13-CT 的总产率分别为 17% 和 15%。杀虫剂吡虫啉 (1) 的螺环丙烷化类似物 27-CP 和 27-CT 由 8 分五步制备，总产率为 10%，以及它们的区域异构体 20-CP 和 20-CT，总产率为 8和 7%，分别。所有制备中的关键步骤是适当保护的（1-氨基环丙基）甲基衍生物与 S,S-二甲基氰基二硫亚氨基碳酸酯 (11) 或硝基胍 (22) 的共环化。通过 X 射线晶体结构分析验证了几种最终产品和副产品的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400599
• 作为产物：
  描述：

  Boc-1-氨基环丙基甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 S-((1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropyl)methyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。

  公开号：

  WO2016206101A1

文献信息

• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016206101A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Synthesis of Spirocyclopropanated Analogues of Imidacloprid and Thiacloprid
  作者：Farina Brackmann、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400599

  日期：2005.2

  (8) was converted into spirocyclopropanated analogues 14-CP and 14-CT of the insecticide Thiacloprid (2) in six simple steps with overall yields of 24 % each, along with their regioisomers 13-CP and 13-CT in overall yields of 17 and 15 %, respectively. The spirocyclopropanated analogues 27-CP and 27-CT of the insecticide Imidacloprid (1) were prepared from 8 in five steps in an overall yield of 10 %

  N-[1-(羟甲基)环丙基]氨基甲酸叔丁酯 (8) 通过六个简单的步骤转化为杀虫剂噻虫啉 (2) 的螺环丙烷化类似物 14-CP 和 14-CT，每个步骤的总产率为 24%，以及它们的区域异构体 13-CP 和 13-CT 的总产率分别为 17% 和 15%。杀虫剂吡虫啉 (1) 的螺环丙烷化类似物 27-CP 和 27-CT 由 8 分五步制备，总产率为 10%，以及它们的区域异构体 20-CP 和 20-CT，总产率为 8和 7%，分别。所有制备中的关键步骤是适当保护的（1-氨基环丙基）甲基衍生物与 S,S-二甲基氰基二硫亚氨基碳酸酯 (11) 或硝基胍 (22) 的共环化。通过 X 射线晶体结构分析验证了几种最终产品和副产品的结构。