(7R^*)-7-methyl-7-vinyl-3-isopropenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 83323-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R^*)-7-methyl-7-vinyl-3-isopropenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: 4-isopropylidene-7-methyl-7-vinylbicyclo<3.2.0>-2-hepten-6-one
• CAS: 83323-33-5；83376-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CZSBPBVJGVIRCQ-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环戊-1-烯 、 (7R^*)-7-methyl-7-vinyl-3-isopropenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 、 碘甲烷 生成 (Z)-(3aR,6aR,9aR,10aR)-9-Isopropylidene-6,10a-dimethyl-1,3,3a,4,6a,9,9a,10a-octahydro-2H-dicyclopenta[a,d]cycloocten-10-one
  参考文献：
  名称：

  An oxyanionic [3,3]-sigmatropic approach to the ophiobolin ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a012
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 、 (Z)-2-methyl-2-butenoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (7R^*)-7-methyl-7-vinyl-3-isopropenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  An oxyanionic [3,3]-sigmatropic approach to the ophiobolin ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a012

文献信息

• Vinylketenes as Synthons for Bicyclo[4.2.1]nonadienones
  作者：Rima Huston、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650203

  日期：1982.3.17

  der Ketensubstituenten beeinflusst wurde. Die Vinylketen-Cycloaddukte 10/11 und 12/13 enthalten ein Cope-System, das entweder in einer syn-(10 und 12) oder in einer anti-Konfiguration (11 und 13) vorliegt. Beim Erwärmen auf 140–190° ergaben 10/11 bzw, 12/13 durch Cope-Umlagerung die entsprechend substituierten Bicyclo[4.2.1]-3,7-nonadien-2-one (14) bzw. 9-Isopropylidenbicyclo[4.2.1]-3,7-nonadien-2-one

  六种乙烯基乙烯酮（9a - 9f），其中五种为氯乙烯基乙烯酮（9a - e）（请参见方案2），是通过从相应的α，β-不饱和酰氯中1，HCl脱除HCl原位制备的，用实施的环戊二烯（2）或6,6-二甲基富勒烯（3）处理。由[2 + 2]环加成起源5 7-乙烯基取代的二环[3.2.0] -2-庚烯-6-酮（10 / 11）或三个4- Isopropylidenbicyclo [3.2.0] -2-庚烯-6-酮（12 / 13），其中，所述Stereoisomerenverhältnis 10：11乙烯酮取代基的大小会影响12:13或13:13。所述vinylketene cycloadducts 10 / 11和12 / 13含有一个应对系统，该系统在任何一个顺（10和12（）或抗构造11和13）的存在。在加热到140-190°，得到10 / 11分别12 / 13通过柯普重排，适当取代的双环[4
• Rapid and efficient construction of the ophiobolin nucleus
  作者：Leo A. Paquette、David R. Andrews、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00155a059

  日期：1983.4