5-chloro-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one | 1374781-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1374781-81-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 342.782
• InChiKey: JWEKDHQRZZPIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one 在 potassium phosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dibenzyl 2-(5-chloro-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚上的对映体选择性丙二酸酯加成反应：（-）-鸟嘌呤，（-）-叶黄嘌呤和（+）-花青素的形式总合成

  摘要：

  据报道，通过关键的硫脲催化的丙二酸酯向3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚的加成反应，制备双吡咯并吲哚啉的一般方法。发现对映体选择过程非常有效（ee高达94％），其中C–C键的形成导致合成具有全碳四级立体中心的大量2-oxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02327
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到5-chloro-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚上的对映体选择性丙二酸酯加成反应：（-）-鸟嘌呤，（-）-叶黄嘌呤和（+）-花青素的形式总合成

  摘要：

  据报道，通过关键的硫脲催化的丙二酸酯向3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚的加成反应，制备双吡咯并吲哚啉的一般方法。发现对映体选择过程非常有效（ee高达94％），其中C–C键的形成导致合成具有全碳四级立体中心的大量2-oxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02327

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Malonate Addition onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Mechanistic Consideration and Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Nikhil Raj Kariyandi、Saina Saheeda M. K.、Lakshmana K. Kinthada、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02017

  日期：2018.10.19

  Metal triflate-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with a variety of malonates have been developed under mild conditions. The reaction afford a variety of 2-oxindoles sharing a C-3 quaternary center at the pseudobenzylic position in an operationally simple procedure. Control experiments using enantioenriched 3-hydroxy/methoxy 2-oxindoles (91% ee) afforded a malonate addition product in racemic

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。
• The Direct Asymmetric α Alkylation of Ketones by Brønsted Acid Catalysis
  作者：Liu Song、Qi-Xiang Guo、Xing-Cheng Li、Juan Tian、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/anie.201106275

  日期：2012.2.20

  Being direct: A Brønsted acid catalyzed α alkylation of ketones is described. The phosphoric acid 1 promotes this reaction to afford the desired products with high yields, high diastereoselectivities, and good to excellent enantioselectivites.

  直接：描述了布朗斯台德酸催化的酮的α烷基化。磷酸1促进该反应，从而以高收率，高非对映选择性以及良好至优异的对映选择性提供所需的产物。