benzyl 2-(methoxymethyl)allyl(prop-2-ynyl)carbamate | 1315314-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(methoxymethyl)allyl(prop-2-ynyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(methoxymethyl)prop-2-enyl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1315314-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: WWDRNIOAGUYFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(methoxymethyl)allyl(prop-2-ynyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 C₆₂H₅₄AuClNO₄P 、 氢气 、 sodium carbonate 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (1R,6S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-6-(methoxymethyl)-4-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性金催化的烯炔环异构化反应合成抗抑郁药候选药物GSK1360707

  摘要：

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101346
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 2-(methoxymethyl)allyl(prop-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p

文献信息

• [EN] AMIDS SUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVEES AS PLOY (ADP-RIBOSE) POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE À SUBSTITUTION AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLY (ADP-RIBOSE) POLYMÉRASE
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2015051766A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to amide substituted indazoles and benzotriazoles which are inhibitors of the enzyme poly (ADP-ribose) polymerase (PARP), previously known as poly (ADP-ribose) synthase and poly (ADP-ribosyl) transferase. The compounds of the present invention are useful as mono-therapies in tumors with specific defects in DNA-repair pathways, as enhancers of certain DNA-damaging agents such as anticancer agents and radiotherapy, for reducing cell necrosis (in stroke and myocardial infarction), regulating inflammation and tissue injury, treating retroviral infections, and protecting against the toxicity of chemotherapy.

  本发明涉及酰胺取代的吲唑和苯并三唑，它们是酶聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的抑制剂，以前被称为聚(ADP-核糖)合酶和聚(ADP-核糖基)转移酶。本发明的化合物可用作特定DNA修复途径缺陷肿瘤的单一治疗方法，作为某些DNA损伤药物如抗癌药物和放疗的增效剂，用于减少细胞坏死（在中风和心肌梗死中），调节炎症和组织损伤，治疗逆转录病毒感染，以及保护免受化疗毒性的影响。
• Concise Synthesis of the Antidepressive Drug Candidate GSK1360707 by a Highly Enantioselective Gold‐Catalyzed Enyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Henrik Teller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201101346

  日期：2011.7.4

  depressing results are obtained from a gold‐catalyzed enyne cycloisomerization controlled by phosphoramidite ligands with TADDOL‐related but acyclic backbones (see scheme; Cbz=benzyloxycarbonyl). The “triple‐reuptake inhibitor” GSK1360707 was obtained in excellent yield and optical purity, therefore highlighting the relevance of asymmetric gold catalysis for practical applications.

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。
• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。