5-methoxy-3-(5-methoxyindolin-2-yl)-1H-indole | 33865-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(5-methoxyindolin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5,5'-dimethoxy-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl；5-methoxy-3-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 33865-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: JCIIGTWSSUKAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(5-methoxyindolin-2-yl)-1H-indole 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,5′-dimethoxy-1H,1′H-2,3′-biindole
  参考文献：
  名称：

  通过N -H吲哚衍生物的二聚作用方便地合成抗增殖的2,3-二氢-2,3'-双吲哚

  摘要：

  通过N -H吲哚衍生物的二聚化，已经以高收率开发了一种方便有效的合成2,3-二氢-2,3'-双吲哚的方法。这种方法的合成效用由克级的双吲哚的快速构建证明。生物学评估表明，某些获得的2,3-二氢-2,3'-双吲哚对人源性肺癌，肝癌，胃癌和乳腺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.093
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到5-methoxy-3-(5-methoxyindolin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过N -H吲哚衍生物的二聚作用方便地合成抗增殖的2,3-二氢-2,3'-双吲哚

  摘要：

  通过N -H吲哚衍生物的二聚化，已经以高收率开发了一种方便有效的合成2,3-二氢-2,3'-双吲哚的方法。这种方法的合成效用由克级的双吲哚的快速构建证明。生物学评估表明，某些获得的2,3-二氢-2,3'-双吲哚对人源性肺癌，肝癌，胃癌和乳腺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.093

文献信息

• Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350
  作者：Baudin, Jean-Bernard、Commenil, Marie-Gabrielle、Julia, Sylvestre A.、Lorne, Robert、Mauclaire, Laurent

  DOI：——

  日期：——
• US4000304A
  申请人：——

  公开号：US4000304A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Convenient synthesis of antiproliferative 2,3-dihydro-2,3′-bisindoles via dimerization of N -H indole derivatives
  作者：Tao Guo、Shu-Lei Han、Ying-Chao Liu、Yu Liu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.093

  日期：2016.3

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 2,3-dihydro-2,3′-bisindoles has been developed in good yields via dimerization of N-H indole derivatives. The synthetic utility of this approach was demonstrated by the rapid construction of bisindoles in gram-scale. Biological evaluation revealed that some of the obtained 2,3-dihydro-2,3′-bisindoles exhibited significant in vitro antiproliferative

  通过N -H吲哚衍生物的二聚化，已经以高收率开发了一种方便有效的合成2,3-二氢-2,3'-双吲哚的方法。这种方法的合成效用由克级的双吲哚的快速构建证明。生物学评估表明，某些获得的2,3-二氢-2,3'-双吲哚对人源性肺癌，肝癌，胃癌和乳腺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。